Desarrollo de CuMnxOy (x = 2, y y = 4) - Grupo de ciclodextrina nativa de Zhejiang

Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 10112 (2023) Citar este artículo

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Los derivados de piranoquinolina son importantes desde el punto de vista sintético debido a sus propiedades biológicas. En esta investigación, estos derivados se produjeron mediante un método amigable con el medio ambiente. Este método incluye el uso de CuMnxOy (x = 2, y y = 4)-GO como nanocatalizador, el cual es de fácil producción, tiene entre sus características excelente rendimiento, rentabilidad y reciclabilidad, así como el uso de agua como un disolvente verde. Las piranoquinolinas a través de un solo recipiente, la reacción de múltiples componentes entre diferentes derivados de arilglioxal, cianoacetato de etilo y 4-hidroxiquinolina-2(1H)-ona, se sintetizaron utilizando nanocatalizadores, K2CO3 y H2O. Además, se evaluó y confirmó la estructura del nanocatalizador CuMnxOy-GO mediante diferentes análisis. Las características distintivas de este trabajo en comparación con trabajos anteriores son la facilidad de procesamiento, la reciclabilidad del nanocatalizador, el proceso de síntesis sencillo y el alto rendimiento de los productos.

Con el aumento de la población y la aparición de diversas enfermedades, ha aumentado la necesidad de fármacos, especialmente fármacos que tengan compuestos heterocíclicos en su estructura. Las reacciones multicomponente son una de las reacciones más importantes y efectivas en el campo de la síntesis de compuestos heterocíclicos en química, lo que hace que la reacción sea fácil y rápida sin necesidad de separar los intermedios1,2. Los derivados de piranoquinolina son un grupo importante de compuestos heterocíclicos en el campo de la química orgánica debido a propiedades farmacéuticas y biológicas como antipalúdicas3, anticancerígenas4, antimicrobianas5, etc. Muchos estudios han ofrecido diversos métodos para la síntesis de derivados de piranoquinolina, como el uso de radiación de microondas6, radiación ultrasónica7, temperatura ambiente8, nanocatalizadores9, reacción de Hack10 y reacción de Diels-Alder11. Por tanto, las piranoquinolinas se sintetizaron en presencia de nanocatalizadores en forma pura con alta eficiencia12. Además, la elección del solvente es importante y en su selección se deben considerar cuestiones relacionadas con el costo, la seguridad y la contaminación ambiental. En los últimos años se ha desarrollado el uso de disolventes verdes porque son respetuosos con el medio ambiente13.

Recientemente, el uso de materiales a base de grafeno en diversos campos de investigación ha atraído la atención de los investigadores14,15. Estas nanoestructuras tienen muchas aplicaciones en el campo de la producción de fármacos, pilas de combustible, purificación de agua y muchas reacciones orgánicas debido a sus características como alta conductividad, alta actividad, fácil separación y reciclaje16,17,18,19.

En este estudio, la heteroestructura CuMnxOy-GO se generó mediante un nuevo método para el desarrollo de compuestos de piranoquinolina (Fig. 1). La evaluación de la estructura de la nanoestructura a través de diferentes análisis indicó que fue preparada correctamente. La presencia de nanopartículas de cobre y manganeso en las láminas de GO ha aumentado la actividad del nanocatalizador. Además, para la síntesis del nanocatalizador CuMnxOy-GO y piranoquinolinas se utilizó H2O como disolvente adecuado para la reacción debido a su bajo costo, disponibilidad, disolvente ecológico y no toxicidad. Nuestro grupo de investigación ha presentado en numerosos informes las piranoquinolinas en diferentes condiciones y en presencia de diferentes catalizadores20,21,22,23,24. Pero en este trabajo, el CuMnxOy-GO tiene características como fácil preparación, alto rendimiento y reciclabilidad y provoca la síntesis de piranoquinolinas con altos rendimientos.

Síntesis de derivados de piranoquinolinas con CuMnxOy-GO como heteroestructura.

Arilglioxal, cianoacetato de etilo, 4-hidroxiquinolin-2(1H)-ona, Mn(OAc)2, K2CO3, KMnO4, Cu(NO3)2, etanol (EtOH), GO (óxido de grafeno), acetato de etilo (EtOAc), El hexano y el metanol (MeOH) se obtuvieron de las empresas Aldrich y Merck.

El nanocatalizador CuMnxOy (x = 2 e y = 4) se produjo de acuerdo con la presentación de Niagi25. Para prepararlo se utilizan soluciones con cantidades específicas de Mn(CH3COO)2·4H2O (11,05 g/25 mL H2O), Cu(NO3)2·5H2O (1,5 g/25 mL H2O) y KMnO4 (4,73 g/25 mL H2O). ) estaban preparados. Luego, se añadió una solución de Mn(CH3COO)2·4H2O a la solución de Cu(NO3)2·5H2O. A continuación, se añadió esta solución gota a gota a la solución de KMnO4. Esta mezcla se hizo reaccionar en condiciones de agitación durante 24 h. Transcurrido este tiempo, la mezcla de reacción se filtró, se enjuagó varias veces con agua destilada y se secó a 120 °C. Finalmente, el producto se calcinó a 200 °C durante 3 h.

GO se produjo de acuerdo con el procedimiento estándar de Hummer y luego se deslaminó mediante sonicación en presencia de polietilenglicol (PEG) como estabilizador17,18 (Información de soporte en el texto S1). En primer lugar, se agregaron GO (50 mg) y CuMnxOy (50 mg) en dos matraces diferentes en 25 ml de agua desionizada y se colocaron en condiciones ultrasónicas durante 1,5 h. Luego, se agregaron a un matraz de 100 mL y se sometieron a ultrasonicación durante 50 min. Luego, la mezcla de reacción se colocó en condiciones de agitación durante 24 h para una mejor colocación de las nanopartículas de CuMnxOy entre las láminas de GO. Después de eso, la mezcla resultante se filtró, se enjuagó con agua y se secó a 120 °C. Por último se obtuvo el nanocatalizador CuMnxOy-GO.

En un recipiente de reacción, se hicieron reaccionar cianoacetato de etilo (0,1 mmol, 10 mg), arilglioxal (0,1 mmol, 10 mg) y 4-hidroxiquinolin-2(1H)-ona (0,1 mmol, 16 mg) en condiciones de reflujo en la presencia de nanocatalizador (CuMnxOy-GO, 20 mg), K2CO3 (0,3 mmol, 40 mg) y H2O (6 mL)22. La formación del producto se controló mediante cromatografía en capa fina usando MeOH/n-Hexano/EtOAc (1:1:1) como eluyente. El producto obtenido se filtró, se enjuagó con agua desionizada varias veces y se secó a 100 °C. Finalmente, se comprobó la recuperación de la nanoestructura de la mezcla de reacción mediante el uso de una centrífuga (2800 rpm durante 7 min). Posteriormente se enjuagó varias veces con agua desionizada y se secó en estufa. Luego, se reutilizó para la reacción.

Basado en nuestra investigación en el desarrollo de nanoestructuras26,27,28,29,30,31. Se registraron muchos informes sobre la preparación de piranoquinolinas utilizando diferentes catalizadores10,32,33,34,35,36,37,38,39. En este estudio, el nanocatalizador CuMnxOy-GO se produjo mediante una nueva estrategia (Fig. 2). En este nanocatalizador, se han cultivado nanopartículas de Cu y Mn en láminas de GO. GO puede ser una buena opción como sustrato debido a sus altas propiedades electrónicas, su fácil método de preparación y su gran superficie para colocar sitios de cobre y manganeso40. Luego, se verificó y confirmó CuMnxOy-GO mediante diversos métodos. En el siguiente paso, este nanocatalizador se utilizó en la síntesis e identificación de piranoquinolinas. Las características distintivas de este trabajo en comparación con trabajos anteriores son la rentabilidad, la alta eficiencia, la facilidad de procesamiento y la reciclabilidad del nanocatalizador (Tabla 1).

La ruta de síntesis paso a paso del nanocatalizador CuMnxOy-GO.

Las especificaciones de los dispositivos utilizados se explican en el Texto S2 de Información de soporte.

El análisis FT-IR se realizó para investigar los enlaces intermoleculares e identificar el tipo de grupos funcionales presentes en el nanocatalizador sintetizado (Fig. 3). Los picos alrededor de 510-607 cm-1 pueden asignarse a enlaces Cu-O y Mn-O44. Los picos de estiramiento de CH2 se detectaron entre 2879 y 2915 cm-1. Los picos se observaron a 1036 y 1629 cm-1 correspondientes a C – O – C y C = C, respectivamente. Además, el pico amplio a 3398 cm-1 indica el grupo hidroxilo, que se debe a la absorción de una gran cantidad de agua en la superficie del nanocatalizador45.

Espectro FT-IR de nanocatalizador CuMnxOy y CuMnxOy-GO.

El patrón XRD se utilizó para identificar la cristalinidad y la fase mineral del nanocatalizador CuMnxOy y CuMnxOy-GO (Fig. 4). El patrón involucra los cinco picos considerables en 30.8°, 36.1°, 55.2°, 58.2° y 63.04° que podrían atribuirse a (220), (316), (430), (507) y (445) en CuMnxOy. planos de cristal (JCPDS No. 84-0543) 46, respectivamente. El pico a 26,72 ° se puede asignar a GO en el nanocatalizador CuMnxOy-GO47.

Espectro XRD del nanocatalizador CuMnxOy y CuxMnOy-GO.

Los estudios relacionados con la morfología de las superficies de los nanocatalizadores CuMnxOy y CuMnxOy-GO se realizaron mediante análisis FESEM. Los resultados obtenidos se muestran en las figuras 5a a c. Este análisis indicó imágenes de la superficie de las nanopartículas de CuMnxOy y cómo se colocan entre las láminas de GO. Además, se utilizaron análisis de mapeo SEM (Fig. 5d) y EDX (Fig. 5e) para caracterizar el tipo de elementos y su porcentaje de abundancia, respectivamente. Por lo tanto, se encontró que existen elementos como C, O, Mn y Cu con diferentes porcentajes en la composición de la nanoestructura.

Imágenes FESEM de CuMnxOy (a) y FESEM (byc), mapeo SEM (d) y EDX (e) de CuMnxOy-GO.

El análisis XPS es uno de los análisis importantes y efectivos para determinar el tipo de enlaces y el tipo de composición química en la estructura de los nanocatalizadores48. Según el espectro XPS de escaneo completo (encuesta) del CuMnxOy-GO, la presencia de átomos de Cu, Mn, O y C en la nanoestructura se muestra en la Fig. 6a, en energías de enlace de 945,98 eV (Cu 2p). , 643,38 eV (Mn 2p), 530,85 eV (O 1s) y 285,15 eV (C 1s) respectivamente49. El espectro de alta resolución de C 1 se divide en cinco picos (Fig. 6b), que incluyen bandas de energía de 291,40 eV que están vinculadas al enlace OH−C=O, 289,8 eV al enlace C=O, 286,78 eV al Enlace C-O, 285,89 eV al enlace C=C y 284,9 eV al enlace C-C del compuesto GO50. Sin embargo, el espectro de oxígeno se convierte en tres picos (Fig. 6c). El pico en 531,24 eV se atribuye a los oxígenos C –O/C=O/O–C=O en GO (O3), 530,89 eV es a los oxígenos absorbidos en el plano de CuMnxOy (O2), y 529,46 eV está relacionado a los oxígenos de la red (O1)51.

Espectros XPS de la heteroestructura CuMnxOy-GO: escaneo de encuesta (a), C 1s (b), O 1s (c), Cu 2p (d) y Mn 2p (e).

El espectro XPS de alta resolución de Cu 2p se indica en la Fig. 6d. Dos picos a 957 eV y 936 eV coincidieron con Cu 2p1/2 y Cu 2p3/2. El Cu en CuMnxOy tiene estados de oxidación Cu2+ y Cu1+. El pico de 932,15 eV se atribuye a Cu1+, mientras que dos picos de 936,4 y 954,17 eV pueden corresponder a Cu2+. Además, la existencia de un potente pico satélite a 946,28 eV indica un alto porcentaje de especies de Cu2+52. Los resultados obtenidos del espectro de alta resolución de Mn 2p implicaron que los picos principales de 656 eV a Mn 2p1/2 y 646 eV están relacionados con Mn 2p3/2 (Fig. 6e). El espectro de Mn 2p3/2 se fractura en tres picos separados a energías de 644,28, 642,7 y 641,16 eV, que pertenecen respectivamente a las especies Mn4+, Mn3+ y Mn2+ en CuMnxOy-GO. Sin embargo, el pico de energía de 656,20 eV pertenece a especies de Mn3+ sin ninguna escisión. Cu1+ se forma como resultado de la reacción de equivalencia de \({\text{Mn}^{3+}}+ {\text{Cu}^{2+}}\longrightarrow {\text{Mn}^{4+}} + {\text{Cu}^{+}}\). La relación atómica de Mn/Cu es igual a 3,1, lo que revela un excedente de Mn en la superficie del nanocatalizador53.

Se utilizó el espectro TEM para obtener imágenes de la superficie de CuMnxOy y CuMnxOy-GO con mayor aumento (Fig. 7a, b). Además, en este análisis se ha investigado la estructura interna del nanocatalizador. Las imágenes obtenidas del análisis TEM proporcionaron más y mejores detalles de la superficie del nanocatalizador, en base a lo cual las láminas de GO tienen forma de capas con nanopartículas esféricas colocadas entre ellas. Se utilizó el análisis AFM para medir las dimensiones de las placas nanoestructuradas de CuMnxOy-GO. Este análisis proporcionó más información que FESEM sobre la morfología y rugosidad de la superficie del nanocatalizador (Fig. 7c). Los resultados obtenidos mostraron que las nanopartículas tienen forma de colina con un tamaño de rugosidad de 2,62 nm, lo que indica la carga exitosa de nanopartículas en las placas GO.

Imágenes TEM de CuMnxOy (a), CuMnxOy-GO (b) y AFM de CuMnxOy-GO (c).

Se investigó el proceso de síntesis de piranoquinolinas utilizando diferentes disolventes y catalizadores en diferentes condiciones. Los resultados obtenidos se muestran a continuación (Fig. 8). Se investigó el efecto del CuMnxOy en la reacción. Los resultados mostraron que la reacción se desarrolló a las 4 h con una eficiencia del 78%, mientras que esta reacción tuvo lugar en presencia del nanocatalizador CuMn2O4/GO con una eficiencia del 96% durante 2,5 h. Mientras tanto, la reacción no prosiguió en ausencia de la nanoestructura CuMnxOy-GO. Además, la reacción se estudió en presencia y ausencia del cocatalizador K2CO3. El estudio indicó que los derivados de piranoquinolinas se sintetizaron en presencia de K2CO3 y ausencia del nanocatalizador CuMnxOy-GO con un rendimiento del 74% en 6 h. Mientras que esta reacción se llevó a cabo en presencia del nanocatalizador CuMnxOy-GO y ausencia de K2CO3 con una eficiencia del 89% en 3,5 h. Se evaluó el efecto de varios disolventes, como H2O, EtOH, H2O/EtOH, acetona y DMF (Fig. 8a). Se han preparado derivados de piranoquinolinas en presencia de H2O con alta eficiencia en comparación con otros disolventes. Se comprobó la síntesis de piranoquinolinas utilizando otros catalizadores. Como se muestra en la Fig. 8b, la conversión de piranoquinolinas aumentó del 68 al 96% en 2,5 h, debido a la presencia de nanopartículas activas de Cu y Mn en las láminas de GO. Además, se verificó la dosis de impacto del nanocatalizador de 20 a 40 mg en las piranoquinolinas preparadas (Fig. 8c). Además, se ha estudiado la dosis eficaz de K2CO3 dentro del rango de 20 a 40 mg (Fig. 8d). Las condiciones más óptimas incluyen la reacción de fenilglioxal (0,1 mmol, 10 mg), cianoacetato de etilo (0,1 mmol, 10 mg) y 4-hidroxiquinolina (0,1 mmol, 16 mg) en presencia de nanocatalizador CuMnxOy-GO (20 mg). ), agua (6 ml) y K2CO3 (0,3 mmol, 40 mg) en 2,5 h con 96 % de eficiencia (Tabla 2).

Experimentos de optimización para la preparación de piranoquinolinas con nanocatalizador CuMnxOy-GO.

En la preparación de piranoquinolinas se utilizaron arilglioxales con diferentes sustituyentes donadores y aceptores de electrones. La estructura de las piranoquinolinas se investigó mediante diferentes análisis (los resultados se muestran en el Texto S3, Información de soporte). Entre los diferentes derivados, el arilglioxal con sustitución de H y NO2 provocó la síntesis de piranoquinolinas con 96% y 85% de eficiencia, respectivamente (Tabla 3). Mientras tanto, los resultados mostraron que la producción de derivados de piranoquinolina no se ve afectada por los efectos de la donación y la extracción de electrones y el impedimento estérico de las sustituciones.

El proceso de tres componentes en un solo recipiente entre varios derivados de arilglioxal, 4-hidroxiquinolin-2(1H)-ona, cianoacetato de etilo y el uso de H2O, CuMnxOy-GO y K2CO3 en condiciones de reflujo para la síntesis de piranoquinolinas con rendimientos del 85 al 96%. como se muestra en la Fig. 9. El mecanismo propuesto incluye el acoplamiento de sitios activos de cobre y manganeso en el nanocatalizador con grupos carbonilo en arilglioxal. A continuación, el K2CO3 absorbe el hidrógeno ácido del cianoacetato de etilo. Luego, se realizó una condensación de Knoevenagel entre arilglioxal y cianoacetato de etilo como metileno activo54. Posteriormente, el hidrógeno del grupo hidroxi de la 4-hidroxiquinolina es tomado por K2CO3 y reacciona con el intermedio resultante de la condensación de Knoevenagel. Finalmente, el proceso de ciclación y tautomerización conduce a la preparación de los derivados deseados 4a – h en la Fig. 10.

Preparación en un solo recipiente de piranoquinolinas.

Un mecanismo plausible para la síntesis de piranoquinolinas 4a – h utilizando CuMnxOy-GO.

La capacidad de reutilización es uno de los factores importantes y eficaces a la hora de elegir el catalizador adecuado para una reacción química. Aquí, se investigó el proceso de reciclaje del catalizador después de completar la reacción separándolo de la mezcla de reacción usando una centrífuga (2800 rpm durante 7 min), luego lavándolo con agua desionizada y finalmente secándolo en un horno. El CuMnxOy-GO se recuperó durante 6 ciclos. Los resultados obtenidos se muestran a continuación (Fig. 11a). Durante el proceso de reciclaje, no se observó ningún cambio significativo en la actividad del catalizador. Las imágenes obtenidas mediante análisis TEM (Fig. 11b) y FESEM (Fig. 11c) mostraron que la estructura del catalizador es casi estable.

Reutilizabilidad del nanocatalizador CuMnxOy-GO para la síntesis de piranoquinolinas (a), TEM (b) e imágenes FESEM del CuMnxOy-GO después de la sexta reacción de reciclaje (c).

En este estudio, el nanocatalizador CuMnxOy-GO se preparó cargando nanopartículas de CuMnxOy entre láminas GO. Los resultados obtenidos del CuMnxOy-GO de la estructura indicaron que su síntesis fue exitosa. Se han sintetizado derivados de piranoquinolina utilizando nanocatalizador CuMnxOy-GO. La alta actividad del catalizador provoca una reacción rápida y eficaz entre arilglioxal, 4-hidroxiquinolin-2(1H)-ona y cianoacetato de etilo en presencia de K2CO3 y agua y produjo los derivados deseados con altos rendimientos. Las características de este trabajo incluyen el uso de agua como disolvente verde, la economía, la reutilización del nanocatalizador después de varias veces sin perder su actividad catalítica y altos rendimientos de productos. En el futuro, este trabajo puede ser un buen modelo para la síntesis de derivados heterocíclicos en presencia de nanocatalizadores basados en material de carbono.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo publicado [y sus archivos de información complementaria].

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Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de Urmia, Urmia, Irán

Ayda Farajollahi, Nader Noroozi Pesyan, Ahmad Poursattar Marjani y Hassan Alamgholiloo

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AF: curación de datos, investigación y redacción: borrador original. NNP: supervisión, redacción, revisión y edición. APM: supervisión, redacción, revisión y edición. HA: metodología, redacción: revisión y edición.

Correspondencia a Nader Noroozi Pesyan o Ahmad Poursattar Marjani.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Farajollahi, A., Noroozi Pesyan, N., Poursattar Marjani, A. et al. Desarrollo de heteroestructura CuMnxOy(x=2, y y=4)-GO para la síntesis de derivados de piranoquinolina. Representante científico 13, 10112 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-36529-y

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Recibido: 06 de marzo de 2023

Aceptado: 05 de junio de 2023

Publicado: 21 de junio de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-36529-y

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