quiral fluorescente

2 de marzo de 2023

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por la Universidad Sofía

La diabetes mellitus, llamada simplemente diabetes, es un trastorno metabólico caracterizado por la presencia de concentraciones anormalmente altas de glucosa en sangre. Los métodos existentes para el diagnóstico de diabetes se basan en técnicas tradicionales de detección de glucosa en muestras de suero sanguíneo, un proceso que suele ser tedioso y costoso.

El reconocimiento molecular es la ciencia de detectar con precisión compuestos específicos aprovechando sus propiedades de unión. Aquí, una molécula receptora (una especie de sensor) se une selectivamente a una molécula objetivo. Este proceso desencadena alguna reacción, digamos, un cambio en la fluorescencia. Como resultado, el objetivo es detectado. Los sensores químicos, los polímeros especializados y algunas técnicas de catálisis funcionan según este principio.

A pesar de los avances en el reconocimiento molecular a lo largo de décadas, el desarrollo de receptores para detectar moléculas quirales (o asimétricas) sigue siendo un desafío. La quiralidad da como resultado pares enantioméricos, que son "imágenes especulares" no superponibles de la misma molécula. Tienen propiedades físicas y químicas idénticas pero funciones biológicas diferentes. Sus estructuras similares hacen que sea difícil distinguirlos entre sí. Por lo tanto, los investigadores deben emplear técnicas complejas y costosas, como la cromatografía líquida de alto rendimiento, para diferenciarlos.

En este sentido, un grupo de investigadores, incluido el profesor Takashi Hayashita y el Dr. Yota Suzuki del Departamento de Materiales y Ciencias de la Vida de la Universidad Sophia, ha diseñado un método de reconocimiento de fluorescencia completamente nuevo para detectar D-glucosa, un monosacárido quiral, en agua. Su trabajo estuvo disponible en línea el 20 de diciembre de 2022 y se publicó en ACS Sensors el 27 de enero de 2023.

El Dr. Hayashita describe la motivación detrás de la investigación: "La mayoría de los enfoques para diseñar sensores químicos de D-glucosa requieren síntesis complicadas, a menudo tienen poca solubilidad en agua y, a veces, tienen poca selectividad. Por lo tanto, se ha desarrollado un nuevo mecanismo de detección".

Los investigadores desarrollaron un complejo formado por γ-ciclodextrina (γ-CyD), que tiene una cavidad que proporciona un microambiente hidrofóbico para encapsular compuestos hidrofóbicos de forma espontánea en un entorno acuoso. Luego sintetizaron fácilmente dos tipos de receptores basados ​​en ácido monoborónico fluorescente hidrófobo simple: un receptor basado en ácido 3-fluorofenilborónico (1F) y un receptor basado en ácido piridilborónico (2N). Unieron dos moléculas de cualquiera de los receptores a γ-CyD.

Los complejos de inclusión resultantes (1F/γ-CyD o 2N/γ-CyD) formaron un resto de ácido pseudodiborónico que reconocía selectivamente la D-glucosa en agua en sus dos sitios. Esto mejoró fuertemente la fluorescencia de la solución. Por el contrario, sólo se observó una fluorescencia débil para otros nueve sacáridos que se analizaron, incluidos la D-fructosa, la D-galactosa y la D-manosa, que eran sacáridos típicos contenidos en la sangre. 1F/γ-CyD y 2N/γ-CyD aumentaron la fluorescencia 2,0 y 6,3 veces, respectivamente, para la D-glucosa, en relación con su enantiómero L-glucosa.

"Hasta donde sabemos, 2N/γ-CyD tiene la selectividad D/L más alta entre otros receptores basados ​​en moléculas de ácido diborónico fluorescente reportados", dice el Dr. Suzuki.

Los investigadores investigaron más a fondo este fenómeno mediante estudios de resonancia magnética nuclear y espectral de dicroísmo circular inducido. Descubrieron que una molécula de D-glucosa une las dos moléculas de ácido monoborónico. Rigidez la estructura compleja y mejora la fluorescencia. En el caso de los sacáridos distintos de la glucosa, dos moléculas diferentes se unen a los dos sitios de la fracción de ácido pseudodiborónico. Como resultado, la fluorescencia sigue siendo débil.

Además de una alta selectividad, los complejos desarrollados también muestran una notable sensibilidad. 1F/γ-CyD y 2N/γ-CyD podrían detectar concentraciones de D-glucosa con límites de detección bajos (LOD) de 1,1 μM y 1,8 μM, respectivamente. Por tanto, ambos complejos pueden servir como sensores químicos simples de D-glucosa. Tienen excelente selectividad, sensibilidad y selectividad quiral.

"Los sensores fluorescentes desarrollados son útiles para detectar D-glucosa de forma selectiva y discriminar enantiómeros de glucosa. También pueden servir como sistemas de diagnóstico de diabetes de próxima generación que pueden usarse con cantidades mínimas de muestra de sangre, lo cual es una característica indispensable al extraer sangre. de bebés. Dado que sus estructuras químicas son bastante simples, estos sensores ayudarán a desarrollar kits asequibles y reproducibles para su diagnóstico temprano", concluye el Dr. Hayashita.

Más información: Yota Suzuki et al, Reconocimiento de d-glucosa en agua con excelente sensibilidad, selectividad y selectividad quiral utilizando complejos de inclusión de γ-ciclodextrina y ácido borónico fluorescente que tienen una fracción de ácido pseudodiborónico, sensores ACS (2022). DOI: 10.1021/acssensors.2c02087

Información de la revista:Sensores SCA

Proporcionado por la Universidad Sophia