3DPAFIPN como dicianobenceno halogenado

Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 13142 (2023) Citar este artículo

2419 Accesos

1 altmétrica

Detalles de métricas

Utilizando la reacción de ciclocondensación en tándem de Knoevenagel-Michael de ácido barbitúrico/ácido 1,3-dimetilbarbitúrico, malononitrilo y aril aldehídos, se ha ideado una metodología sostenible para la fotosíntesis de estructuras de pirano [2,3-d]pirimidina. El presente estudio expone el desarrollo de un enfoque sintético de radicales verdes hacia esta clase de compuestos. En este estudio, se utilizó un nuevo fotosensibilizador a base de dicianobenceno halogenado en una solución acuosa, se expuso al aire a temperatura ambiente y se activó mediante un LED azul como fuente de energía renovable con el fin de generar energía. El objetivo principal de este esfuerzo es emplear un donante-aceptor (D-A) a base de cianoareno halogenado recientemente desarrollado, de fácil obtención y de precio asequible. El fotocatalizador 3DPAFIPN [2,4,6-tris(difenilamino)-5-fluoroisoftalonitrilo]}, como fluorescencia retardada activada térmicamente (TADF), es capaz de inducir la transferencia de un solo electrón (SET) tras la irradiación con luz visible, ofreciendo así una Enfoque sencillo y eficiente con un alto grado de efectividad, eficiencia energética y respeto al medio ambiente. El fenómeno mencionado facilita la exploración de los cambios temporales que se han producido en las interacciones entre el entorno y los constituyentes químicos. El presente estudio tuvo como objetivo investigar el número de rotación (TON) y la frecuencia de rotación (TOF) para armazones de pirano [2,3-d] pirimidina. Además, se ha demostrado que la ciclación a escala de gramos es un método viable para su utilización en aplicaciones industriales.

En la literatura contemporánea, la catálisis fotoredox se ha aprovechado como origen de metodologías pioneras dentro del dominio de la química orgánica1,2,3,4. El campo de la catálisis fotoredox, que implica la integración de reacciones promovidas por metales con ciclos fotoredox, ha atraído considerable atención tanto por parte del mundo académico como de la industria5. El tema estratégico de la investigación implica la utilización de colorantes orgánicos económicos, fácilmente sintetizados y eficientes para facilitar el desarrollo de reacciones novedosas, efectivas y selectivas promovidas por metales6. Dentro de este dominio, los colorantes orgánicos deben esforzarse por suplantar a los complejos inorgánicos ampliamente utilizados que dependen del Ir(III) y el Ru(II). Estos complejos se destacan por la duración prolongada de sus estados excitados, que pueden inclinarse hacia la extinción dinámica cuando se yuxtaponen con moléculas orgánicas. Normalmente, los tintes orgánicos exhiben vidas útiles más cortas en el estado excitado, un impedimento importante en la formulación de mecanismos fotoredox eficaces. La comunidad científica ha mostrado un importante interés en un grupo distinto de cromóforos orgánicos debido a sus notables características y eficacia7. Las moléculas consideradas exhiben una característica única conocida como fluorescencia retardada activada térmicamente (TADF), que se observa en moléculas que tienen una brecha de energía insignificante (generalmente menos de 0,2 eV) entre sus dos estados excitados más bajos, es decir, S1 y T1. En condiciones ambientales, el fenómeno de cruce inverso entre sistemas (RISC) desde el estado excitado triplete (T1) al estado excitado singlete (S1) ocurre en las moléculas consideradas, facilitado por una vía activada térmicamente. Esto da como resultado la producción de un fenómeno de fluorescencia retardada, que se observa comúnmente en tales sistemas. La tarea que nos ocupa consiste en combinar la notable eficiencia de la computación con conjunto de instrucciones reducido (RISC) con el encomiable rendimiento cuántico de la fluorescencia. El año 2012 vio una contribución significativa al campo de los diodos emisores de luz orgánicos (OLED) mediante la publicación de un artículo fundamental de Adachi8. Este artículo informa sobre el desarrollo exitoso de moléculas de dicianobenceno con propiedades fotofísicas deseables y sus aplicaciones demostradas en OLED. Después de estos hallazgos iniciales, se han implementado cromóforos TADF análogos en diversos dominios, como la fotocatálisis7,9. Debido a la fácil manipulabilidad de sus potenciales redox y los estados excitados singlete prolongados que surgen del TADF, los isoftalonitrilos representan una clase prometedora de cromóforos para su uso como fotocatalizadores orgánicos, facilitando numerosas transformaciones químicas10. El compuesto 2,4,6-tris(difenilamino)-5-fluoroisoftalonitrilo (3DPAFIPN) se ha utilizado cada vez más en diversos procedimientos sintéticos que se activan mediante luz visible. Ejemplos de tales protocolos incluyen ciclizaciones intramoleculares11,12, así como la formación de enlaces C-C13,14, N-C15 y P-C165.

Debido a sus copiosas reservas de energía, su gasto económico y el potencial de acceder a fuentes de energía sostenibles, la irradiación con luz visible se considera un método confiable para sintetizar compuestos orgánicos17,18,19.

Se espera que las piranopirimidinas demuestren características farmacológicas y bioquímicas convincentes, como un inhibidor de las actividades antialérgicas20, antihipertensivas21, cardiotónicas22, broncodilatadoras23, antibronquíticas24 y antitumorales25.

Numerosos catalizadores exhiben la capacidad de generar estructuras artificiales de pirano[2,3-d]pirimidina, como líquidos iónicos basados ​​en DABCO26, L-prolina27, gránulos de mineral de hierro28, nanoaserrín-OSO3H29, Al-HMS-2030, TSA/B. (OH)331, Mn/ZrO232, nanocompuesto a base de celulosa33, DBA34, TBAB35, Fe3O4@SiO2@(CH2)3-Urea-SO3H/HCl36, Et3N-ultrasónico37, nanopartículas de ZnFe2O438, microondas39, nanopartículas de níquel40, CaHPO441, Zn[( L)prolina]242, teofilina43, β-CD44 y nanocatalizador de CuO/ZnO45. Varios factores, como los tiempos de reacción prolongados, el empleo de reactivos costosos, reacciones complejas y rendimientos reducidos, ejercen impactos significativos en las prácticas de manipulación y eliminación de residuos. Además, la tarea de aislar catalizadores homogéneos de mezclas de reacción puede presentar un desafío formidable. Hoy en día, la aplicación de la luz visible y las fotorreacciones ha atraído la atención de los investigadores46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57. El presente estudio describe la utilización de fotocatalizadores en la producción de compuestos heterocíclicos, enfatizando la implementación de prácticas ambientalmente sustentables. Según los resultados de la investigación, los catalizadores fotorredox con colorantes orgánicos halogenados también son fácilmente obtenibles y económicamente viables. La técnica antes mencionada da como resultado la utilización de un cianoareno donante-aceptor (D-A) robusto como un potente organofotocatalizador.

El objetivo principal de la investigación fue el 2,4,6-tris(difenilamino)-5-fluoroisoftalonitrilo (3DPAFIPN), debido a sus excepcionales propiedades fotofísicas y fotoquímicas. La llegada de fotosensibilizadores a base de dicianobenceno como fluorescencia retardada activada térmicamente (TADF) y que poseen un comportamiento fotoeléctrico notable, ha ampliado la gama de fotocatalizadores disponibles para los químicos orgánicos.

El estudio actual ha identificado un nuevo fotosensibilizador a base de cianoareno halogenado, a saber, 3DPAFIPN, como fotocatalizador donante-aceptor (D-A) que opera mediante un proceso consecutivo de transferencia de electrones inducido por luz visible. El presente protocolo utiliza la reacción de ciclocondensación dominó Knoevenagel-Michael tres que involucra ácido barbitúrico/1,3-dimetilbarbitúrico, malononitrilo y aril aldehídos. Además, esta reacción puede aprovechar el LED azul como fuente de energía renovable y ecológica en un medio acuoso. A pesar de la finalización sin problemas y oportuna de todas las tareas y del cumplimiento del plan financiero aprobado.

Los puntos de fusión de los diversos compuestos se determinaron utilizando un aparato electrotérmico 9100. Se emplearon los instrumentos Bruker DRX-400 y DRX-300 Avance para la adquisición de espectros de 1HNMR utilizando DMSO-d6. Las sustancias antes mencionadas fueron proporcionadas gentilmente en cantidades sustanciales por Fluka, Merck y Acros, y fueron utilizadas instantáneamente.

A temperatura ambiente, se preparó una solución que comprendía 3 ml de agua y 0,2% molar de 3DPAFIPN. Posteriormente, la mezcla se combinó con ácido barbitúrico/ácido 1,3-dimetilbarbitúrico (3, 1,0 mmol), malononitrilo (2, 1,0 mmol) y arilaldehídos (1, 1,0 mmol). Las respuestas se documentaron mediante cromatografía en capa fina (TLC). Después de la reacción química, el sólido sin refinar se sometió a tamizado y posterior lavado con agua, seguido de cristalización en etanol, obviando así la necesidad de técnicas de purificación suplementarias. La presente investigación se refiere a la viabilidad de producir los compuestos antes mencionados en escala de gramos a través de la investigación y el desarrollo (I+D) de procesos farmacéuticos. En un único experimento, se utilizó una combinación de 3-nitrobenzaldehído, malononitrilo y ácido barbitúrico en una cantidad molar de 50 mmol. Después de un período de reacción de 3 minutos, el producto resultante se recuperó mediante la implementación de un método de filtración convencional. Según los datos de espectroscopía de 1HNMR, el compuesto químico en cuestión exhibe un alto grado de pureza espectroscópica. El archivo de información de respaldo proporciona un archivo de espectroscopia.

El presente estudio investigó la reacción de benzaldehído, malononitrilo y ácido barbitúrico en un medio acuoso de 3 ml. Mediante el proceso de incubación de 3 mL de agua sin la participación de fotocatalizador durante un período de 15 min, se produjo una cantidad de 4b equivalente al 21% a temperatura ambiente. Una descripción detallada de esta observación se presenta en la Tabla 1, entrada 2. La incorporación de varios fotocatalizadores suplementarios facilitó la velocidad de reacción. Los datos ilustrados en la Fig. 1 muestran que las sustancias constituyentes son 3DPAFIPN, difenilamina, DCA, 3DPA2FBN, DCN y DCB. La presente metodología permite la producción de 4b con rendimientos variables. Los resultados antes mencionados facilitaron un mayor nivel de eficiencia operativa para 3DPAFIPN. Según los datos proporcionados en la Tabla 1, entrada 1, una reacción que comprendía 0,2% en moles de 3DPAFIPN dio como resultado un rendimiento del 97%. La Tabla 2 muestra resultados claramente inferiores para MeOH, DCM, EtOAc, CH3CN, DMSO, THF, EtOH, tolueno y las condiciones sin disolventes mostraron una mejora notable en la productividad y facilitaron rápidamente el procedimiento. En el contexto del H2O, se observó que la reacción exhibía una velocidad notablemente alta y el consiguiente rendimiento. Según los datos estadísticos presentados en la Tabla 2, específicamente la entrada 1, se logró un rendimiento del 97%. Se han empleado varias fuentes de luz en estudios destinados a investigar el impacto de la luz azul en el rendimiento de los cultivos, como se documenta en la Tabla 2. Durante la evaluación que se llevó a cabo sin la implementación de un aparato de iluminación, se detectó la presencia de 4b en el diminutivo cantidad. La presente investigación demuestra que la copresencia de 3DPAFIPN y luz visible es un requisito previo imperativo para la síntesis exitosa del producto 4b. Para determinar las configuraciones óptimas, se emplearon niveles de intensidades de diodos emisores de luz (LED) azules de 3 W, 5 W y 7 W. Según los resultados del estudio, se determinó que la implementación de diodos emisores de luz (LED) azules con una potencia de 5 vatios produjo los resultados más favorables. Los experimentos se realizaron en varios sustratos en condiciones idealizadas, representadas en la Tabla 3 y la Fig. 2. La adición de un sustituyente de benzaldehído no tuvo un impacto significativo en el resultado de la reacción resultante. En la presente reacción, se consideró permisible la sustitución de la funcionalidad haluro. El estado actual de la reacción permite tanto reacciones que involucran grupos funcionales capaces de donar electrones como aquellas que involucran grupos funcionales que exhiben extracción de electrones. El rendimiento potencial de aldehídos aromáticos orto, meta y para sustituidos es notablemente elevado en la naturaleza. Se encontró que la reactividad observada tanto en el ácido barbitúrico como en el ácido 1,3-dimetilbarbitúrico era idéntica. La Tabla 4 presenta medidas de valor definitivas de la frecuencia de rotación (TOF) y el número de rotación (TON). Los dos tipos distintos de rendimiento, a saber, Rendimiento/Cantidad de catalizador (mol), Rendimiento/Tiempo/Cantidad de catalizador (mol), a menudo se expresan en forma de TON y TOF, respectivamente, en la escritura académica. Los valores aumentados del número de recambio (TON) y de la frecuencia de recambio (TOF) tienen la capacidad de mejorar el rendimiento del catalizador, ya que reducen la cantidad de catalizador necesaria para promover rendimientos deseables. Con respecto a 4b, un TOF de 161,6 se considera alto, mientras que un TON de 485 también se considera alto. El objetivo de la investigación fue optimizar la productividad y minimizar la duración de las reacciones mientras se mitiga el uso de catalizador en la menor medida posible.

En este estudio se analizó la idoneidad del catalizador.

En el presente documento se presenta una metodología para la síntesis de radicales de andamios de pirano[2,3-d]pirimidina.

La Figura 3 ilustra los hallazgos de los experimentos de control ejecutados para dilucidar el mecanismo subyacente a la reacción tripartita inducida por la luz visible. El paso inicial en la reacción de ciclocondensación de Knoevenagel-Michael implica la formación de arilidenmalononitrilo (I), mientras que el paso posterior implica su combinación con (II). En condiciones convencionales, la condensación de benzaldehído (1) y malononitrilo (2) se llevó a cabo con un contenido de agua reducido, utilizando 3DPAFIPN en H2O bajo iluminación LED azul. Esto dio como resultado la formación de arilidenmalononitrilo (I). Después de realizar experimentos, se estableció que la interacción entre arilidenmalononitrilo (I) y el radical ácido barbitúrico (II) proporcionó el producto deseado, 4b, con un impresionante rendimiento del 97%, siguiendo el procedimiento estándar. Se descubrió que el producto 4b exhibía niveles detectables de producción incluso en ausencia de luz durante la reacción. Según los resultados derivados de este experimento, la Fig. 4 presenta un curso químico coherente y racional.

La investigación de los mecanismos subyacentes a las reacciones que presentan ácido barbitúrico (3, 1,0 mmol), malononitrilo (2, 1,0 mmol) y benzaldehído (1, 1,0 mmol) se ve facilitada por la realización de pruebas de control pertinentes.

En el presente documento se ofrece una elucidación completa del procedimiento sintético para la generación de estructuras de pirano[2,3-d]pirimidina.

La Figura 4 presenta una descripción completa de la metodología sugerida. Mediante la implementación de mecanismos de transferencia de un solo electrón (SET), el tinte orgánico cianoareno 3DPAFIPN se ha utilizado para desarrollar herramientas fotocatalíticas que aprovechan la energía de la luz visible como un recurso sostenible. El uso de luz visible acelera el proceso. El radical malononitrilo se genera mediante una estrategia derivada del mecanismo de transferencia de un solo electrón (SET), que aumenta 3DPAFIPN* y se activa con la luz visible. El aducto radical (C) y el anión radical de 3DPAFIPN se someten a transferencia de electrones (ET), lo que lleva a la formación de intermedios (D), así como al estado fundamental 3DPAFIPN. El intermedio (F) se forma mediante la abstracción del átomo de hidrógeno del intermedio (E) por el radical de malononitrilo. Los intermedios denominados (F) y (D) sufren una reacción aceptora de Michael, que conduce a la formación de (G). Posteriormente, (4) se genera mediante procesos de ciclación y tautomerización intramolecular.

La Tabla 5 presenta un análisis comparativo de la eficacia de varios catalizadores para facilitar la formación de estructuras de pirano[2,3-d]pirimidina. El método en cuestión emplea cantidades mínimas de fotocatalizadores y precipita transformaciones químicas rápidas evitando la producción de sustancias residuales. Esta modalidad se puede utilizar en circunstancias que involucran longitudes de onda de luz observables. Los protocolos económicos atómicos exhiben una potencia pronunciada y ejercen una influencia sustancial en el dominio industrial a niveles de multigramos.

La reacción de ciclocondensación de Knoevenagel-Michael, un proceso inducido por radicales, se ha utilizado para realizar la fotosíntesis verde de andamios de pirano [2,3-d]pirimidina a partir de una combinación de aril aldehídos, malononitrilo y ácido barbitúrico o ácido 1,3-dimetilbarbitúrico. El presente estudio utilizó el nuevo fotosensibilizador a base de dicianobenceno halogenado; 3DPAFIPN como fotocatalizador donante-aceptor (D-A) que opera mediante un proceso consecutivo de transferencia de electrones inducido por luz visible. A temperatura ambiente y en un ambiente aéreo, se ha demostrado que la utilización de la tecnología de diodos emisores de luz azul (LED) produce un mecanismo de generación de energía sostenible dentro de un medio acuoso. El método presentado ofrece varias ventajas al campo de la síntesis química. Estos beneficios abarcan un tiempo de respuesta rápido, anulación de solventes peligrosos, mayores rendimientos del producto, mecanismo de reacción optimizado, condiciones duraderas y empleo de un recurso energético sostenible. No se consideró necesaria la utilización de cromatografía para el protocolo de separación. Mediante la preservación del resultado final, es posible acelerar una reacción a escala de multigramos de sustratos ejemplares. Por lo tanto, el enfoque puede implementarse dentro de un contexto que defienda la viabilidad ecológica y financiera a largo plazo.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo publicado [y sus archivos de información complementaria].

Mohamadpour, F. El desarrollo de la heteroanulación de Friedländer a través de una vía de transferencia de un solo electrón y transferencia de energía utilizando azul de metileno (MB+). Ciencia. Rep. 12, 7253. https://doi.org/10.1038/s41598-022-11349-8 (2022).

Artículo ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Mohamadpour, F. Un nuevo papel de la eosina Y Na2 fotoexcitada como fotocatalizador de transferencia directa de átomos de hidrógeno (HAT) en la síntesis fotoquímica de andamios de dihidropirano [2,3-c]pirazol promovidos por irradiación de luz visible bajo una atmósfera de aire. J. Fotoquímica. Fotobiol. R: Química. 418, 113428. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2021.113428 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Mohamadpour, F. Ciclización por condensación de radicales inducida por luz visible para sintetizar 3,4-dihidropirimidin-2-(1H)-onas/tionas utilizando Na2 eosina Y fotoexcitada como catalizador de transferencia directa de átomos de hidrógeno (HAT). ACS Omega 7, 8429–8436. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05808 (2022).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Mohamadpour, F. Nuevo papel del tinte orgánico fotoexcitado, Na2 eosina Y a través del proceso de transferencia directa de átomos de hidrógeno (HAT) en la síntesis fotoquímica inducida por luz visible de espiroacenaftilenos y 1H-pirazolo [1,2-b] ftalazina-5,10 -dionos bajo atmósfera de aire. Tintes Pigmentos 194, 109628. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109628 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Pinosa, E. et al. Acceso inducido por luz a carbazol-1,3-dicarbonitrilo: un fotocatalizador fluorescente retardado activado térmicamente (TADF) para alilaciones mediadas por cobalto. J. Org. Química. https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c01825 (2022).

Artículo PubMed PubMed Central Google Scholar

Gualandi, A. et al. Catálisis metalafotoredox con colorantes orgánicos. Org. Biomol. Química. 19, 3527–3550. https://doi.org/10.1039/D1OB00196E (2021).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Bryden, MA y Zysman-Colman, E. Compuestos orgánicos de fluorescencia retardada activados térmicamente (TADF) sed en fotocatálisis. Química. Soc. Rev. 50, 7587–7680. https://doi.org/10.1039/D1CS00198A (2021).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Uoyama, H., Goushi, K., Shizu, K., Nomura, H. y Adachi, C. Diodos emisores de luz orgánicos altamente eficientes a partir de fluorescencia retardada. Naturaleza 492, 234–238. https://doi.org/10.1038/nature11687 (2012).

Artículo ADS CAS PubMed Google Scholar

Yang, Z. y col. Avances recientes en materiales orgánicos de fluorescencia retardada activados térmicamente. Química. Soc. Apocalipsis 46, 915–1016. https://doi.org/10.1039/C6CS00368K (2017).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Speckmeier, E., Fischer, TG y Zeitler, K. Un enfoque de caja de herramientas para construir catalizadores libres de metales ampliamente aplicables para la química fotoredox: ajuste deliberado de los potenciales redox e importancia de los halógenos en los cianoarenos donante-aceptor. Mermelada. Química. Soc. 140, 1535–15365. https://doi.org/10.1021/jacs.8b08933 (2018).

Artículo CAS Google Scholar

Wu, QA y cols. Fluoróforos donantes-aceptores como fotocatalizadores eficientes de transferencia de energía para la fotodimerización [2 + 2]. Org. Biomol. Química. 18, 3707–3716. https://doi.org/10.1039/C9OB02735A (2020).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Flynn, AR, McDaniel, KA, Hughes, ME, Vogt, DB y Jui, NT Hidroarilación de arenos mediante cruce reductor radical-polar. Mermelada. Química. Soc. 142, 9163–9168. https://doi.org/10.1021/jacs.0c03926 (2020).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Donabauer, K., Murugesan, K., Rozman, U., Crespi, S. y Konig, B. Cruce radical-polar reductor fotocatalítico para una reacción de corey-seebach sin base. Química. EUR. J. 26, 12945–12950. https://doi.org/10.1002/chem.202003000 (2020).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Cardinale, L., Konev, MO y Jacobi von Wangelin, A. Adición catalizada por fotoredox de radicales carbamoilo a olefinas: un enfoque de 1,4-dihidropiridina. Química. EUR. J. 26, 8239–8243. https://doi.org/10.1002/chem.202002410 (2020).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Zhou, C. y col. Acceso selectivo al sitio, neutral en redox y sin metales a heteroarilamina mediante acoplamiento cruzado radical directo impulsado por fotocatálisis de luz visible. Mermelada. Química. Soc. 142, 16805–16813. https://doi.org/10.1021/jacs.0c07600 (2020).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Rothfelder, V. y col. Arilación fotocatalítica de P4 y PH3: desarrollo de reacciones a través del conocimiento mecanicista. Angélica. Química. 60, 24650–24658. https://doi.org/10.1002/ange.202110619 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Mohamadpour, F. Síntesis asistida por luz visible sin catalizadores y sin disolventes de andamios de tetrahidrobenzo[b]pirano a temperatura ambiente. Aroma policíclico. compd. 42, 7607–7615. https://doi.org/10.1080/10406638.2021.2006244 (2022).

Artículo CAS Google Scholar

Mohamadpour, F. La irradiación con luz visible sin catalizadores promovió la síntesis de espiroacenaftilenos y 1H-pirazolo[1,2-b]ftalazina-5,10-dionas en lactato de etilo acuoso. J. Fotoquímica. Fotobiol. Una química. 407, 113041. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.113041 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Mohamadpour, F. Ciclocondensación de Knoevenagel-Michael asistida por irradiación de luz visible sin catalizadores ni disolventes de arilaldehídos, malononitrilo y resorcinol a temperatura ambiente. Monatsh. Chemie-Chemical Monthly 152, 507–512. https://doi.org/10.1007/s00706-021-02763-1 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Kitamura, N., Onishi, A. Eur. Pat, 163599, 1984 Química. Resumen, 104, 186439 (1984).

Furuya, S. y Ohtaki, T. Eur. Palmadita. Appl., EP 608565, 1994 Chem. Resumen, 121, 205395w (1994).

Heber, D., Heers, C. & Ravens, U. Actividad inotrópica positiva de 5-amino-6-ciano-1,3-dimetil-1,2,3,4-tetrahidropirido[2,3-d]pirimidina- 2,4-diona en músculo cardíaco de cobaya y hombre. Parte 6: Compuestos con actividad inotrópica positiva. Farmazie 48, 537–541 (1993).

CAS PubMed Google Académico

Coates, WJ Eur. Pat., 351058 Química. Resumen, 113, 40711 (1990).

Sakuma, Y., Hasegawa, M., Kataoka, K., Hoshina, K., Yamazaki, N., Kadota, T., Yamaguchi, H. WO 91/05785 PCT Int. Appl., 1989 Chem. Abstr, 115 , 71646 (1991).

Broom, AD, Shim, JL y Anderson, GL Pirido[2,3-d]pirimidinas. IV. Estudios sintéticos que conducen a diversas oxopirido[2,3-d]pirimidinas. J. Org. Química. 41, 1095–1099. https://doi.org/10.1021/jo00869a003 (1976).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Seyyedi, N., Shirini, F., Safarpoor, M. & Langarudi, N. Líquidos iónicos basados ​​en DABCO: catalizadores verdes y reciclables para la síntesis de derivados del ácido barbitúrico y tiobarbitúrico en medios acuosos. RSC Avanzado. 6, 44630–44640. https://doi.org/10.1039/C6RA05878G (2016).

Artículo ADS CAS Google Scholar

Bararjanian, M., Balalaei, S., Movassagh, B. y Amani, AM Síntesis en un solo recipiente de derivados de pirano [2,3-d] pirimidinona catalizados por L-prolina en medios acuosos. J. Irán. Química. Soc. 6, 436–442. https://doi.org/10.1007/BF03245854 (2009).

Artículo CAS Google Scholar

Sheihhosseini, E., Sattaei Mokhatari, T., Faryabi, M., Rafiepour, A. & Soltaninejad, S. Pellet de mineral de hierro, un catalizador natural y reutilizable para la síntesis de pirano [2,3-d] pirimidina y dihidropirano [c Derivados de ]cromeno en medios acuosos. Irán. J. química. Química. Ing. 35, 43–50 (2016).

Google Académico

Sadeghi, B., Bouslik, M. & Shishehbore, MR Nano-aserrín-OSO3H como nanocatalizador nuevo, económico y eficaz para la síntesis en un solo recipiente de pirano [2,3-d] pirimidinas. J. Irán. Química. Soc. 12, 1801–1808. https://doi.org/10.1007/s13738-015-0655-3 (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Sabour, B., Hassan Peyrovi, M. & Hajimohammadi, M. Al-HMS-20 catalizó la síntesis de pirano [2,3-d] pirimidinas y pirido [2,3-d] pirimidinas mediante una reacción de tres componentes. Res. Química. Intermedio. 41, 1343-1350. https://doi.org/10.1007/s11164-013-1277-y (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Khazaei, A., Alavi Nik, HA & Moosavi-Zare, AR Reacción de ciclocondensación Domino Knoevenagel-Michael mediada por agua de malononitrilo, varios aldehídos y derivados del ácido barbitúrico utilizando un sistema de solución acuosa de ácido bórico en comparación con ácido sulfúrico de nano-titania. J. Chin. Química. Soc. 62, 675–679. https://doi.org/10.1002/jccs.201500115 (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Maddila, SN, Maddila, S., van Zyl, WE y Jonnalagadda, SB ZrO2 dopado con Mn como catalizador heterogéneo ecológico, eficiente y reutilizable para la síntesis multicomponente de derivados de pirano [2,3-d]-pirimidina. RSC Avanzado. 5, 37360–37366. https://doi.org/10.1039/C5RA06373F (2015).

Artículo ADS CAS Google Scholar

Maleki, A., Jafari, AA y Yousefi, S. Catalizador nanocompuesto a base de celulosa verde: diseño y rendimiento sencillo en la síntesis acuosa de piranopirimidinas y pirazolopiranopirimidinas. Carbohidrato. Polimero. 175, 409–416. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.08.019 (2017).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Bhat, AR, Shalla, AH & Dongre, RS Dibutilamina (DBA): un catalizador altamente eficiente para la síntesis de derivados de pirano [2,3-d] pirimidina en medios acuosos. Universidad J. Taibah. Ciencia. 10, 9-18. https://doi.org/10.1016/j.jtusci.2015.03.004 (2016).

Artículo de Google Scholar

Mobinikhaledi, A. & Bodaghi Fard, MA Bromuro de tetrabutilamonio en agua como medio verde para la síntesis de pirano[2,3-d]pirimidinona y derivados de tetrahidrobenzo[b]pirano. Acta Chim. Vago. 57, 931–935 (2010).

CAS Google Académico

Zolfigol, MA, Ayazi-Nasrabadi, R. & Baghery, S. Las primeras nanopartículas magnéticas estabilizadas con líquido iónico a base de urea: un catalizador eficaz para la síntesis de bis (indolil) metanos y derivados de pirano [2,3-d] pirimidinona . Aplica. Organomet. Química. 30, 273–281. https://doi.org/10.1002/aoc.3428 (2016).

Artículo CAS Google Scholar

Azarifar, D., Nejat-Yami, R., Sameri, F. & Akrami, Z. Síntesis en un solo recipiente promovida por ultrasonidos de 4H-cromenos, pirano [2,3-d] pirimidinas y 4H-pirano [2, 3-c]pirazoles. Letón. Org. Química. 9, 435–439. https://doi.org/10.2174/157017812801322435 (2012).

Artículo CAS Google Scholar

Khazaei, A., Ranjbaran, A., Abbasi, F., Khazaei, M. & Moosavi-Zare, AR Síntesis, caracterización y aplicación de nanopartículas de ZnFe2O4 como catalizador ditópico heterogéneo para la síntesis de pirano [2,3-d] pirimidinas. RSC Avanzado. 5, 13643–13647. https://doi.org/10.1039/c4ra16664g (2015).

Artículo ADS CAS Google Scholar

Devi, I., Kumar, BSD y Bhuyan, PJ Una novedosa síntesis en un solo recipiente de tres componentes de pirano [2,3-d] pirimidinas y pirido [2,3-d] pirimidinas mediante calentamiento por microondas en estado sólido. Tetraedro Lett. 44, 8307–8310. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2003.09.063 (2003).

Artículo CAS Google Scholar

Khurana, JM & Vij, K. Nanopartículas de níquel como catalizador semiheterogéneo para la síntesis de tres componentes en un solo recipiente de 2-amino-4H-piranos y restos heterocíclicos anulados de pirano. Sintetizador. Comunitario. 43, 2294–2304. https://doi.org/10.1080/00397911.2012.700474 (2013).

Artículo CAS Google Scholar

Bodaghifard, MA, Solimannejad, M., Asadbegi, S. & Dolatabadifarahani, S. Síntesis suave y verde de derivados de tetrahidrobenzopirano, piranopirimidinona y polihidroquinolina y estudio DFT sobre estructuras de productos. Res. Química. Intermedio. 42, 1165-1179. https://doi.org/10.1007/s11164-015-2079-1 (2016).

Artículo CAS Google Scholar

Heravi, MM, Ghods, A., Bakhtiari, K. y Derikvand, F. Zn[(L)prolina]2: un catalizador eficaz para la síntesis de derivados de pirano[2,3-d]pirimidina biológicamente activos. Sintetizador. Comunitario. 40, 1927-1931. https://doi.org/10.1080/00397910903174390 (2010).

Artículo CAS Google Scholar

Mohamadpour, F. Síntesis de sistemas heterocíclicos anulados con pirano catalizados por teofilina como catalizador verde y de base biológica. Aroma policíclico. compd. 41, 160-172. https://doi.org/10.1080/10406638.2019.1575246 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Mohamadpour, F. La β-ciclodextrina supramolecular como catalizador biodegradable y reutilizable promovió la síntesis respetuosa con el medio ambiente de andamios de pirano [2,3-d] pirimidina mediante una reacción de ciclocondensación en tándem de Knoevenagel-Michael en medios acuosos. Aroma policíclico. compd. 42, 2805–2814. https://doi.org/10.1080/10406638.2020.1852274 (2022).

Artículo CAS Google Scholar

Albadi, J., Mansournezhad, A. & Sadeghi, T. Síntesis ecológica de derivados de pirano [2,3-d] pirimidinona catalizada por un nuevo nanocatalizador de óxido de cobre soportado por ZnO en agua. Res. Química. Intermedio. 41, 8317–8326. https://doi.org/10.1007/s11164-014-1894-0 (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Ma, CH, Zhao, L., He, X., Jiang, YQ y Yu, B. 3-etoxicarbonilmetilación directa inducida por luz visible de 2-aril-2H-indazoles en agua. Org. Química. Frente. 9, 1445-1450. https://doi.org/10.1039/D1QO01870A (2022).

Artículo CAS Google Scholar

Pan, J., Li, H., Sun, K., Tang, S. y Yu, B. Descarboxilación de dioxazolonas inducida por luz visible a ureas y amidas fosfinimídicas. Moléculas 27, 3648. https://doi.org/10.3390/molecules27123648 (2022).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Xu, H. y col. Una estrategia de fotoactivación de donante-aceptor de electrones para la síntesis de S-aril ditiocarbamatos utilizando sales de tiantrenio en condiciones micelares acuosas suaves. Mentón. Química. Letón. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2023.108403 (2023).

Artículo PubMed PubMed Central Google Scholar

Wu, SJ y cols. Nitruro de carbono dopado con potasio: propiedades fotocatalíticas dramáticamente mejoradas para la hidroxialquilación de quinoxalin-2 (1H) -onas con alcohol en una atmósfera de aire. J. Catal. 415, 87–94. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2022.10.001 (2022).

Artículo CAS Google Scholar

Wang, RN y cols. Microesferas reciclables de ZnIn2S4 para azolación fotocatalítica de N-heterociclos. Sostenimiento ACS. Química. Ing. 10, 14212–14219. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.2c03978 (2022).

Artículo CAS Google Scholar

Srivastava, V., Singh, PK y Singh, PP Alquilación C (sp3) -H fotocatalizada mediada por eosina Y de sustratos de amina mediante HAT directa. Tetraedro Lett. 60, 1333-1336. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.04.016 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Srivastava, V., Singh, PK y Singh, PP La eosina Y catalizó la oxidación aeróbica de aminas terciarias mediada por luz visible. Tetraedro Lett. 60, 151041. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.151041 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Srivastava, V., Singh, PK, Srivastava, A. y Singh, PP Aplicación reciente de radicales inducidos por luz visible en la formación de enlaces CS. RSC Avanzado. 10, 20046-20056. https://doi.org/10.1039/D0RA03086D (2020).

Artículo ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Srivastava, V., Singh, PK y Singh, PP La luz visible promovió la síntesis de 1,2,3-tiadiazoles disustituidos. Rev. Roumaine Chimie 65, 221. https://doi.org/10.33224/rrch.2020.65.3.01 (2020).

Artículo de Google Scholar

Srivastava, A., Singh, PK, Ali, A., Singh, PP y Srivastava, V. Aplicaciones recientes de la catálisis de rosa de Bengala en N-heterociclos: una breve reseña. RSC Avanzado. 10, 39495–39508. https://doi.org/10.1039/D0RA07400D (2020).

Artículo ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Srivastava, V., Singh, PK y Singh, PP Avances recientes de la fotocatálisis de luz visible en la funcionalización de compuestos orgánicos. J. Fotoquímica. Fotobiol. C: Fotoquímica. Rev.50, 100488. https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2022.100488 (2022).

Artículo CAS Google Scholar

Zeng, FL y cols. Ciclización en cascada inducida por luz visible de 3-(2-(etinil)fenil)quinazolinonas a quinolino[2,1-b]quinazolinonas fosforiladas. Org. Letón. 24, 7912–7917. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c02930 (2022).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Descargar referencias

Escuela de Ingeniería, Instituto de Educación Superior Apadana, Shiraz, Irán

Farzaneh Mohamadpour

También puedes buscar este autor en PubMed Google Scholar.

FM escribió el texto principal del manuscrito y preparó las Figs. 1, 2, 3 y 4. FM revisó el manuscrito.

Correspondencia a Farzaneh Mohamadpour.

El autor no declara intereses en competencia.

Springer Nature se mantiene neutral con respecto a reclamos jurisdiccionales en mapas publicados y afiliaciones institucionales.

Acceso Abierto Este artículo está bajo una Licencia Internacional Creative Commons Attribution 4.0, que permite el uso, compartir, adaptación, distribución y reproducción en cualquier medio o formato, siempre y cuando se dé el crédito apropiado al autor(es) original(es) y a la fuente. proporcione un enlace a la licencia Creative Commons e indique si se realizaron cambios. Las imágenes u otro material de terceros en este artículo están incluidos en la licencia Creative Commons del artículo, a menos que se indique lo contrario en una línea de crédito al material. Si el material no está incluido en la licencia Creative Commons del artículo y su uso previsto no está permitido por la normativa legal o excede el uso permitido, deberá obtener permiso directamente del titular de los derechos de autor. Para ver una copia de esta licencia, visite http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Reimpresiones y permisos

Mohamadpour, F. 3DPAFIPN como un fotosensibilizador a base de dicianobenceno halogenado catalizó la fotosíntesis a escala de gramos de andamios de pirano [2,3-d] pirimidina. Representante científico 13, 13142 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-40360-w

Descargar cita

Recibido: 10 de junio de 2023

Aceptado: 09 de agosto de 2023

Publicado: 12 de agosto de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-40360-w

Cualquier persona con la que comparta el siguiente enlace podrá leer este contenido:

Lo sentimos, actualmente no hay un enlace para compartir disponible para este artículo.

Proporcionado por la iniciativa de intercambio de contenidos Springer Nature SharedIt

Al enviar un comentario, acepta cumplir con nuestros Términos y pautas de la comunidad. Si encuentra algo abusivo o que no cumple con nuestros términos o pautas, márquelo como inapropiado.