Nuevo quiral fluorescente

Los complejos receptores basados ​​en ciclodextrina y ácido monoborónico muestran una excelente selectividad quiral de D-glucosa, allanando el camino para mejorar el diagnóstico de la diabetes.

Universidad Sofía

Imagen: Investigadores de Japón han desarrollado complejos basados ​​en γ‑ciclodextrina y ácido monoborónico fluorescente (1F/γ-CyD y 2N/γ-CyD) que exhiben una excelente sensibilidad, selectividad y selectividad quiral para la detección de D-glucosa.ver más

Crédito: Takashi Hayashita de la Universidad Sophia

La diabetes mellitus, llamada simplemente diabetes, es un trastorno metabólico caracterizado por la presencia de concentraciones anormalmente altas de glucosa en sangre. Los métodos existentes para el diagnóstico de diabetes se basan en técnicas tradicionales de detección de glucosa en muestras de suero sanguíneo, un proceso que suele ser tedioso y costoso. El reconocimiento molecular es la ciencia de detectar con precisión compuestos específicos explotando sus propiedades de unión. Aquí, una molécula receptora (una especie de sensor) se une selectivamente a una molécula objetivo. Este proceso desencadena alguna reacción, digamos, un cambio en la fluorescencia. Como resultado, el objetivo es detectado. Los sensores químicos, los polímeros especializados y algunas técnicas de catálisis funcionan según este principio.

A pesar de los avances en el reconocimiento molecular a lo largo de décadas, el desarrollo de receptores para detectar moléculas quirales (o asimétricas) sigue siendo un desafío. La quiralidad da como resultado pares enantioméricos, que son "imágenes especulares" no superponibles de la misma molécula. Tienen propiedades físicas y químicas idénticas pero funciones biológicas diferentes. Sus estructuras similares hacen que sea difícil distinguirlos entre sí. Por lo tanto, los investigadores deben emplear técnicas complejas y costosas, como la cromatografía líquida de alto rendimiento, para diferenciarlos.

En este sentido, un grupo de investigadores, incluido el profesor Takashi Hayashita y el Dr. Yota Suzuki del Departamento de Materiales y Ciencias de la Vida de la Universidad Sophia, ha diseñado un método de reconocimiento de fluorescencia completamente nuevo para detectar D-glucosa, un monosacárido quiral, en agua. Su trabajo estuvo disponible en línea el 20 de diciembre de 2022 y se publicó en el Volumen 8, Número 1 de ACS Sensors el 27 de enero de 2023.

El Dr. Hayashita describe la motivación detrás de la investigación. “La mayoría de los enfoques para diseñar sensores químicos de D-glucosa requieren síntesis complicadas, a menudo tienen poca solubilidad en agua y, a veces, tienen poca selectividad. Por lo tanto, se ha desarrollado un nuevo mecanismo de detección”.

Los investigadores desarrollaron un complejo formado por γ-ciclodextrina (γ-CyD), que tiene una cavidad que proporciona un microambiente hidrofóbico para encapsular compuestos hidrofóbicos de forma espontánea en un entorno acuoso. Luego sintetizaron fácilmente dos tipos de receptores basados ​​en ácido monoborónico fluorescente hidrófobo simple: un receptor basado en ácido 3-fluorofenilborónico (1F) y un receptor basado en ácido piridilborónico (2N). Unieron dos moléculas de cualquiera de los receptores a γ-CyD. Los complejos de inclusión resultantes (1F/γ-CyD o 2N/γ-CyD) formaron un resto de ácido pseudodiborónico que reconocía selectivamente la D-glucosa en agua en sus dos sitios. Esto mejoró fuertemente la fluorescencia de la solución. Por el contrario, sólo se observó una fluorescencia débil para otros nueve sacáridos que se analizaron, incluidos la D-fructosa, la D-galactosa y la D-manosa, que eran sacáridos típicos contenidos en la sangre. 1F/γ-CyD y 2N/γ-CyD aumentaron la fluorescencia 2,0 y 6,3 veces, respectivamente, para la D-glucosa, en relación con su enantiómero L-glucosa. "Hasta donde sabemos, 2N/γ-CyD tiene la selectividad D/L más alta entre otros receptores basados ​​en moléculas de ácido diborónico fluorescente reportados", dice el Dr. Suzuki.

Los investigadores investigaron más a fondo este fenómeno mediante estudios de resonancia magnética nuclear y espectral de dicroísmo circular inducido. Descubrieron que una molécula de D-glucosa une las dos moléculas de ácido monoborónico. Rigidez la estructura compleja y mejora la fluorescencia. En el caso de los sacáridos distintos de la glucosa, dos moléculas diferentes se unen a los dos sitios de la fracción de ácido pseudodiborónico. Como resultado, la fluorescencia sigue siendo débil.

Además de una alta selectividad, los complejos desarrollados también muestran una notable sensibilidad. 1F/γ-CyD y 2N/γ-CyD podrían detectar concentraciones de D-glucosa con límites de detección bajos (LOD) de 1,1 μM y 1,8 μM, respectivamente. Por tanto, ambos complejos pueden servir como sensores químicos simples de D-glucosa. Tienen excelente selectividad, sensibilidad y selectividad quiral.

“Los sensores fluorescentes desarrollados son útiles para detectar selectivamente D-glucosa y discriminar enantiómeros de glucosa. Potencialmente, también pueden servir como sistemas de diagnóstico de diabetes de próxima generación que pueden usarse con cantidades mínimas de muestra de sangre, lo cual es una característica indispensable al extraer sangre de bebés. Dado que sus estructuras químicas son bastante simples, estos sensores ayudarán a desarrollar kits asequibles y reproducibles para su diagnóstico temprano”, concluye el Dr. Hayashita.

Referencia

【Título del artículo original】Reconocimiento de D-Glucosa en agua con excelente sensibilidad, selectividad y selectividad quiral utilizando complejos de inclusión de γ-ciclodextrina y ácido borónico fluorescente que tienen un resto de ácido pseudodiborónico

【Diario】Sensores SCA

【DOI】10.1021/acssensores.2c02087

【Autores】Yota Suzuki1, Yuji Mizuta1, Ayame Mikagi1, Tomoyo Misawa-Suzuki1, Yuji Tsuchido1,2, Tomoaki Sugaya3, Takeshi Hashimoto1, Kazuhiro Ema1 y Takashi Hayashita1

【Afiliaciones】1Departamento de Materiales y Ciencias de la Vida, Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad de Sophia, 2Departamento de Ciencias de la Vida y Biociencia Médica, Escuela de Graduados en Ciencias e Ingeniería Avanzadas, Universidad de Waseda (TWIns), 3Centro educativo, Facultad de Ingeniería, Instituto de Tecnología de Chiba

Acerca deUniversidad Sofía

Establecida como una universidad privada afiliada a los jesuitas en 1913, la Universidad Sophia es una de las universidades más prestigiosas ubicada en el corazón de Tokio, Japón. Sophia, que imparte educación a través de 29 departamentos en 9 facultades y 25 especialidades en 10 escuelas de posgrado, alberga a más de 13.000 estudiantes de todo el mundo.

Concebida con el espíritu de "Para los demás, con los demás", la Universidad Sophia realmente valora la internacionalidad y la vecindad, y cree en la educación y la investigación que van más allá de las fronteras nacionales, lingüísticas y académicas. Sophia enfatiza la necesidad de una investigación multidisciplinaria y de fusión para encontrar soluciones a los problemas globales más urgentes como el cambio climático, la pobreza, los conflictos y la violencia. A lo largo del último siglo, Sophia ha dedicado esfuerzos para perfeccionar a los graduados preparados para el futuro que puedan contribuir con sus talentos y aprendizajes en beneficio de los demás y allanar el camino para un futuro sostenible mientras “unimos al mundo”.

Sitio web: https://www.sophia.ac.jp/eng/

Acerca del profesorTakashi Hayashitade la Universidad Sofía

Takashi Hayashita es profesor del Departamento de Materiales y Ciencias de la Vida de la Facultad de Ciencia y Tecnología de la Universidad Sophia. Completó su doctorado. de la Universidad de Kyushu en 1985. Desde entonces, ha publicado alrededor de 200 artículos de investigación que han sido citados miles de veces. El Dr. Hayashita es ahora presidente de la Sociedad Japonesa de Química Analítica y de la Asociación para la Investigación de Química Supramolecular y Anfitrión Invitado. Recientemente, la Sociedad Japonesa de Intercambio Iónico le otorgó el Premio a la Contribución 2022 de la Sociedad Japonesa de Intercambio Iónico. Su grupo de investigación trabaja actualmente en el diseño de quimiosensores supramoleculares para el reconocimiento de iones y moléculas en agua. Estos incluyen complejos de cromo y fluoroionóforo con ciclodextrina, dendrímeros y nuevos quimiosensores anfifílicos.

Acerca del Dr.Yota Suzukide la Universidad Sofía

Yota Suzuki es miembro del laboratorio Takashi Hayashita en el Departamento de Materiales y Ciencias de la Vida de la Facultad de Ciencia y Tecnología de la Universidad Sophia. Ha publicado 13 artículos de investigación que han sido citados más de 50 veces. Sus intereses de investigación incluyen reconocimiento molecular, sensores, ionóforos, fluorescencia y cinética de reacciones. Recientemente ha desarrollado un nuevo método de detección de D-glucosa que utiliza receptores de ciclodextrina y ácido borónico.

Información de financiación

Este estudio fue apoyado financieramente por una beca de investigación JSPS para jóvenes científicos (21J00709), una subvención JSPS para investigación científica (20H02772) y una subvención especial de la Universidad Sophia para investigación académica "Investigación en áreas prioritarias".

Sensores SCA

10.1021/acssensores.2c02087

Estudio experimental

No aplica

Reconocimiento de D-Glucosa en agua con excelente sensibilidad, selectividad y selectividad quiral utilizando complejos de inclusión de γ-ciclodextrina y ácido borónico fluorescente que tienen un resto de ácido pseudodiborónico

27-ene-2023

Los autores declaran no tener ningún interés financiero en competencia.

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