Líquidos iónicos con foto reversible. - Grupo de ciclodextrina nativa de Zhejiang

Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 13766 (2023) Citar este artículo

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Los líquidos iónicos que responden a estímulos han ganado una atención significativa por sus aplicaciones en diversas áreas. En este documento, se diseñaron y sintetizaron tres tipos de líquidos iónicos de azobencimidazol con regulación de conductividad fotoinducida reversible. Se estudió el cambio de la conductividad eléctrica bajo irradiación con luz UV/visible en solución acuosa y se discutió el efecto de la estructura química y la concentración de líquidos iónicos que contienen azobenceno en la regulación de la conductividad de la fotorespuesta. Los resultados mostraron que la exposición de la solución acuosa de líquido iónico a la luz ultravioleta aumentó significativamente su conductividad. Los líquidos iónicos con cadenas alquílicas más largas mostraron un aumento aún mayor en la conductividad, hasta un 75,5%. Luego, bajo la irradiación de luz visible, la conductividad eléctrica de la solución volvió a su valor inicial. Una exploración adicional del mecanismo de la regulación de la conductividad fotoinducida reversible de la solución acuosa de líquidos iónicos de azobenceno indicó que esto puede atribuirse a la formación/disociación de agregados de líquidos iónicos en solución acuosa inducida por la isomerización de azobenceno bajo irradiación de luz UV/visible y dio como resultado la regulación de conductividad reversible. Este trabajo proporciona una forma para el diseño molecular y la regulación del rendimiento del líquido iónico fotosensible y se esperaba que se aplicara en dispositivos con conmutación fotoconductora y propiedades de microfotocontrol.

Los líquidos iónicos que responden a estímulos son aquellos líquidos iónicos cuyas propiedades físicas y químicas cambian correspondientemente bajo condiciones de estimulación externa, como CO21,2,3,4,5,6, temperatura7,8,9,10, pH11,12,13,14. , redox15,16, magnetismo17,18, luz19,20,21,22,23,24, etc. Debido a sus capacidades únicas de respuesta a estímulos, estos líquidos iónicos pueden satisfacer las necesidades de ciertos procesos específicos y son muy prometedores para aplicaciones en entornos controlados. administración de fármacos, sensores, conversión fotovoltaica y catálisis25,26,27,28,29. Como método de estimulación importante, la luz tiene las ventajas de señales estables, sitios de estimulación precisos, conmutación rápida y la capacidad de controlarse de forma remota, además del hecho de que no se introducen otras sustancias en el proceso de estimulación, le otorga ventajas incomparables en aplicaciones prácticas. . Como uno de los grupos funcionales fotorresponsivos comunes, el azobenceno y sus derivados son uno de los grupos funcionales más utilizados en la investigación de líquidos iónicos fotorresponsables debido a su alta sensibilidad ambiental y reversibilidad, procedimiento de síntesis simple, buena fotoestabilidad y reutilización30,31,32,33. ,34,35. La adición de grupos azobenceno a líquidos iónicos crea líquidos iónicos sensibles a la luz con aplicaciones potenciales en diversos campos.

La regulación de la conductividad de la solución es un parámetro fisicoquímico importante en las soluciones de electrolitos. Tiene importantes aplicaciones en modulación optoelectrónica y dispositivos electrónicos de autorreparación36. Zhang et al.20 sintetizaron una serie de líquidos iónicos de imidazol que contienen un grupo azobenceno. Se investigó el efecto de la iluminación ultravioleta sobre la conductividad de estos líquidos iónicos en disolventes orgánicos. La conductividad del líquido iónico se vio mínimamente afectada por la luz ultravioleta en acetona, cloroformo, éter y ciclohexano. Sin embargo, se redujo en diversos grados en diclorometano, acetato de etilo y tetrahidrofurano. Se puede reducir a 0,9 veces antes de la luz y, además, utilizando irradiación de luz visible, la conductividad del sistema puede volver al valor inicial. Dado que estos líquidos iónicos de azobenceno son hidrófobos, sólo se investigó su regulación de la conductividad en disolventes orgánicos, y su eficiencia de regulación en tales sistemas fue relativamente baja. Wang et al.37 también prepararon una nueva clase de sales inorgánicas de azobenceno y los compuestos de azobenceno resultantes exhibieron un comportamiento de conductividad sensible a la luz significativo y reversible, que puede estar relacionado con cambios en la polaridad y los procesos de ionización causados por la fotoisomerización, lo que demuestra la conversión de energía. de la luz a la electricidad con cambios estructurales a nivel molecular del azobenceno inorgánico como dispositivos moleculares.

En este estudio, se diseñaron y sintetizaron tres tipos de líquidos iónicos de azobencimidazol con diferente longitud de cadena de carbono. Se estudió el cambio de la conductividad eléctrica bajo irradiación con luz UV/visible en solución acuosa y se discutió la estructura química y la concentración de líquidos iónicos que contienen azobenceno que afectan la regulación de la conductividad de la fotorespuesta. Los resultados demostraron que bajo la irradiación de luz ultravioleta, la conductividad de la solución acuosa de líquido iónico aumentó significativamente. La conductividad fotoinducida de líquidos iónicos con cadenas alquílicas más largas aumentó de manera más significativa, hasta un 75,5%. Luego, bajo la irradiación de luz visible, la conductividad eléctrica de la solución volvió al valor inicial. Presumimos que la regulación reversible de la conductividad (como se muestra en la Fig. 1) puede atribuirse a la formación/disociación de agregados líquidos iónicos en solución acuosa inducida por la isomerización del azobenceno bajo irradiación con luz ultravioleta/visible.

Ilustración de la agregación de fotorregulación de las IL en agua.

La anilina (99,5%) y el 1,2-dibromoetano (99%) se adquirieron de Adamas-beta. La anilina debe purificarse aún más mediante destilación al vacío antes de su uso. El fenol (98%), 1,4-dibromobutano (97%), 1,6-dibromohexano (99%) y nitrito de sodio (AR) se adquirieron de Meryer Chemical Technology (Shanghai). N-metilimidazol (99%) se adquirió de Aladdin. El hidróxido de sodio (AR), el carbonato de potasio (AR), el cloruro de sodio (AR), el metanol (AR), el diclorometano (AR), el éter de petróleo (AR) y el acetato de etilo (AR) se adquirieron de National Pharmaceutical Group Chemical Reagent Co., Ltd. El ácido clorhídrico (36,5%), el éter dietílico (AR) y la acetona (AR) se adquirieron de Hangzhou Shuanglin Chemical Reagent Co., Ltd. Todos los demás productos químicos se adquirieron comercialmente y se utilizaron tal como se recibieron, a menos que se especifique lo contrario.

Se disolvieron anilina (5,0271 g, 54,00 mmol) y ácido clorhídrico concentrado (37%) (16 ml) en 25 ml de agua en un baño de hielo y se agitaron durante 30 min. Se añadió lentamente NaNO2 (3,7100 g, 54,00 mmol) en 25 ml de agua a 0 °C y se agitó durante 1 h para obtener una solución de sal de diazonio. Se disolvieron NaOH (5,0018 g, 125,00 mmol) y fenol (7,8015 g, 82,90 mmol) en agua (50 ml). Luego, se goteó lentamente la solución de sal de diazonio a 0 °C y se agitó durante 2 h. El precipitado se filtró y se lavó con H2O (200 ml) para obtener un polvo sólido de color amarillo oscuro y se secó al vacío a 70 °C durante 24 h. Rendimiento: 9,88 g, 92,3%.

Se añadieron 4-hidroxiazobenceno (3,7234 g, 18,78 mmol), 1,2-dibromoetano (10,5320 g, 56,05 mmol) y carbonato de potasio (6,9238 g, 50,00 mmol) a un matraz de fondo redondo que contenía 120 ml de acetona. El sistema de reacción estuvo a reflujo a 70 °C bajo la protección de una atmósfera de nitrógeno durante 24 h, se enfrió a temperatura ambiente al final de la reacción y se disolvió carbonato de potasio en el sistema con ácido clorhídrico. La fase orgánica se extrajo con diclorometano (150 ml) y luego se lavó con agua destilada y agua salada saturada, respectivamente. Después de eliminar el disolvente mediante destilación rotatoria, el disolvente se purificó adicionalmente mediante cromatografía en columna. Luego, el producto se secó durante la noche a 60 °C para obtener un polvo sólido de color naranja. Rendimiento: 2,76 g, 48,2%.

Se añadieron 2-bromoetil-4-azofeniléter (3,0518 g, 10,00 mmol) y 1-metilimidazol (0,9852 g, 12,00 mmol) a un matraz de fondo redondo que contenía 30 ml de MeOH. El sistema de reacción estuvo a reflujo a 70 °C bajo la protección de una atmósfera de nitrógeno durante 90 h, se enfrió a temperatura ambiente al final de la reacción. El sistema de reacción se precipitó en éter y se secó durante la noche a 80 °C para obtener un sólido naranja. Rendimiento: 2,2811 g, 58,9%. La síntesis de bromuro de 1-metil-3-[6-(4-fenilazofenoxi)butil]imidazolio ([AzoC4MIm]Br) y bromuro de 1-metil-3-[6-(4-fenilazofenoxi)hexil]imidazolio ([AzoC6MIm] Br) fue similar al de [AzoC2MIm]Br.

La espectroscopia de resonancia magnética nuclear de protones (1H NMR) se registró utilizando un espectrómetro Brucker AM de 400 MHz a 25 °C. El espectro UV-Vis se registró en un SHIMADZU, UV-2600 y el espectro se registró en un rango de longitud de onda de 250 a 500 nm. Las soluciones acuosas que contenían líquidos iónicos de azobenceno con diferentes concentraciones se liofilizaron y la morfología agregada de las muestras liofilizadas se observó mediante un microscopio electrónico de barrido (SEM) SU8100. Las temperaturas del punto de fusión se midieron en un TA Instruments DSC 2000. Las señales de resistencia y capacitancia en tiempo real se recogieron mediante un medidor LCR (TH2830) bajo un voltaje de CA de 2,0 V y una frecuencia de barrido de 100 kHz. La conductividad eléctrica de líquidos iónicos a una concentración específica se midió utilizando un conductímetro DDS-307A a 25 °C. La temperatura del sistema se controló dentro de ± 0,01 °C utilizando un canal de temperatura constante de baja temperatura DHC-05-8. Inicialmente, se expuso una solución acuosa de líquido iónico que contenía azobenceno a luz ultravioleta (365 nm, 30 mW cm-2) durante 5 h a 25 °C y se determinó su conductividad eléctrica. Posteriormente, se expuso a luz visible (luz natural interior) durante otras 5 h a la misma temperatura, y se midió nuevamente su conductividad eléctrica. La concentración crítica de agregación (CAC) de un líquido iónico en agua se determinó mediante el método de titulación conductimétrica. Se preparó una solución madre del líquido iónico en agua con una determinada concentración. Se añadió agua desionizada de volumen conocido a un vaso de precipitados vacío a 25 °C, seguido de la adición de un volumen conocido de la solución madre. Después de la estabilización, se midió la conductividad de la solución acuosa resultante que contenía iones azobenceno en diferentes concentraciones.

La Figura 2 muestra el proceso de síntesis de los tres tipos de líquidos iónicos. Los líquidos iónicos de azobenceno obtenidos se denominaron [AzoC2MIm]Br, [AzoC4MIm]Br y [AzoC6MIm]Br, respectivamente. La estructura se confirmó mediante mediciones de 1H NMR (Figs. S1 a S7). El punto de fusión de los líquidos iónicos se determina mediante DSC, que muestra que el punto de fusión de [AzoCnMIM]Br fue 121,10 °C, 133,16 °C y 142,44 °C, respectivamente (Fig. S8). La fotoisomerización reversible de compuestos de azobenceno trans y cis bajo irradiación de luz se controló mediante espectros UV-Vis (Fig. 3). Tomando [AzoC2MIm]Br como ejemplo (Fig. 3a), los líquidos iónicos de azobenceno obtenidos estaban en un estado trans estable y mostraban una fuerte banda π → π * a 344 nm. La típica banda de absorción fuerte π → π * a 344 nm y la banda de absorción ancha n → π * a 430 nm se observaron en los espectros UV-Vis, que correspondían a la isomerización trans y cis de los grupos funcionales azo, respectivamente. Después de la irradiación UV, las bandas π → π* de los isómeros trans disminuyeron, mientras que las bandas n → π* de los isómeros cis a 430 nm aumentaron. Tras la iluminación con luz visible (luz natural interior), la fuerza de la banda de adsorción a 430 nm aumentó con la disminución de la banda de adsorción a 344 nm, lo que indicó el cambio de isomerización cis a trans (Fig. 3b). Por lo tanto, la fotoisomerización reversible de [AzoC2MIm]Br en solución acuosa se realizó a temperatura ambiente. También se observó un comportamiento de isomerización similar de [AzoC4MIm]Br y [AzoC6MIm]Br en solución acuosa, como se muestra en las figuras 3c-f.

Síntesis de líquidos iónicos [AzoCnMIm]Br (n = 1, 2, 3).

Espectros UV-vis de líquidos iónicos a base de azobenceno: [AzoC2MIm]Br ((a) y (b)), [AzoC4MIm]Br ((c) y (d)) y [AzoC6MIm]Br (e y f) en soluciones acuosas (3,3 × 10−5 mol L−1) bajo irradiaciones de luz ultravioleta y luz visible (luz natural interior), respectivamente.

Luego se estudió la conductividad iónica fotomodulada de líquidos iónicos de azobenceno en solución acuosa. Como se muestra en la Fig. 4a, la conductividad iónica de [AzoC2MIm]Br-trans en solución acuosa (3,0 × 10-2 mol L-1) fue de 2200 μs cm-1, el [AzoC2MIm]Br-trans en solución acuosa isomerizado a [AzoC2MIm]Br-cis después de la irradiación UV a 25 °C durante 5 h, y la conductividad aumentó a 2260 μs cm-1. El porcentaje de incremento de la conductividad △κ fue del 2,7% (△κ = (κt - κ0)/κ0; κ0, conductividad inicial antes de la irradiación UV, κt, conductividad después de 5 h de irradiación UV). La conductividad eléctrica volvió a la conductividad inicial de 2201 μs cm-1 después de 5 h de irradiación con luz visible (luz natural interior). Estas tendencias cambiantes casi se mantuvieron iguales en las siguientes dos irradiaciones alternas. La conductividad inicial de [AzoC4MIm]Br-trans y [AzoC6MIm]Br-trans en solución acuosa fue de 1571 μs cm-1 y 1237 μs cm-1, respectivamente. Después de la irradiación UV, la conductividad de [AzoC4MIm]Br y [AzoC6MIm]Br aumentó a 2270 μs cm-1 y 1852 μs cm-1 con △κ de 44,5% y 59,8%, respectivamente (Fig. 4b y c). La conductividad volvió a sus valores iniciales después de la exposición a la luz visible, lo que indica la naturaleza reversible de esta transformación.

Cambio de conductividad reversible de (a) [AzoC2MIm]Br, (b) [AzoC4MIm]Br, (c) solución acuosa de [AzoC6MIm]Br (3,0 × 10−2 mol L−1) bajo luz ultravioleta y visible alternada (luz natural interior ) irradiación durante 5 h a 25 °C.

La conductividad inicial de los tres líquidos iónicos que contenían azobenceno fue [AzoC2MIm]Br > [AzoC4MIm]Br > [AzoC6MIm]Br a la misma concentración (3,0 × 10−2 mol L−1). La solubilidad de los líquidos iónicos en agua puede verse influenciada por este factor, siendo los líquidos iónicos de cadena de carbono más corta los que presentan una mayor solubilidad. Por lo tanto, a la misma concentración, la solución acuosa de líquido iónico con cadena de carbono corta tenía una conductividad eléctrica relativamente alta. Y los △κ de [AzoC4MIm]Br y [AzoC6MIm]Br eran mucho mayores que los de [AzoC2MIm]Br.

Además, también se exploró el efecto de la concentración de líquidos iónicos en la variación de la regulación de la conductividad fotoinducida y se determinó el porcentaje de incremento de la conductividad △κ de estos materiales en diferentes concentraciones. Como se muestra en la Tabla 1, la conductividad eléctrica de las tres soluciones acuosas que contienen líquidos iónicos de azobenceno cambió después de la irradiación UV solo cuando alcanzaron una cierta concentración. Para [AzoC2MIm]Br se requieren concentraciones relativamente más altas para lograr la regulación de la conductividad inducida por la luz, mientras que [AzoC6MIm]Br puede lograr este fenómeno a una concentración relativamente baja. Obviamente, con el aumento de la concentración de líquidos iónicos de azobenceno en solución acuosa, el porcentaje de incremento de la conductividad △κ de los tres tipos de líquidos iónicos antes y después de la irradiación UV tenía una tendencia a aumentar. En el rango de este trabajo, el mayor porcentaje de incremento de conductividad △κ antes y después de la irradiación UV fue la solución acuosa de [AzoC6MIm]Br en una concentración de 0,025 mmol L-1, los valores de △κ fueron de hasta 75,5%, lo cual fue mucho más. superiores a los de los resultados publicados en la literatura.

Para comprender mejor cómo se regula la conductividad fotoinducida reversible de los líquidos iónicos de azobenceno en solución acuosa, medimos sus concentraciones críticas de agregación (CAC) mediante valoración conductimétrica. El cambio de conductividad con la concentración de estos líquidos iónicos se muestra en la Fig. 5. La concentración en abscisas de la intersección de los dos segmentos lineales representa la concentración de agregación crítica (CAC) del líquido iónico de azobenceno en solución acuosa como se presenta en la Tabla 2.

La conductividad de los líquidos iónicos de azobenceno en soluciones acuosas en función de la concentración a 25 °C. (a) [AzoC2MIm]Br antes de la irradiación UV; (b) [AzoC2MIm]Br después de la irradiación UV durante 5 h; (c) [AzoC4MIm]Br antes de la irradiación UV; (d) [AzoC4MIm]Br después de la irradiación UV durante 5 h; (e) [AzoC6MIm]Br antes de la irradiación UV; (f) [AzoC6MIm]Br después de la irradiación UV durante 5 h.

Combinado con el análisis de los datos en las Tablas 1 y 2, encontramos que solo cuando la concentración de líquidos iónicos alcanzó el CAC, la regulación de la conductividad eléctrica fotoinducida ocurrió antes y después de la iluminación. Creemos que esto puede deberse a la formación y disociación de agregados durante el proceso de iluminación. Cuando la concentración de líquidos iónicos en solución acuosa alcanzó el CAC, formaron agregados en agua. La formación de agregados estaba destinada a reducir la conductividad eléctrica de la solución de líquido iónico. Así, después de la irradiación UV, el isómero trans hidrófobo del azobenceno se transformó en un isómero cis hidrófilo. Debido a la propiedad hidrófila de los isómeros cis, muestran una pobre acción disolvente-ofóbica y no favorecen la formación de agregados y dan como resultado un aumento de los valores de conductividad.

Esta hipótesis fue confirmada aún más por las imágenes SEM de estos líquidos iónicos con diferentes concentraciones antes y después de la irradiación UV. Tomando [AzoC4MIm]Br como ejemplo, la CAC de trans-[AzoC4MIm]Br fue 0,0125 mol L-1. Por lo tanto, se puede inferir que a una concentración de 0,005 mol L-1, que es inferior a la CAC, los líquidos iónicos no deberían agregarse en agua antes de la irradiación UV. Como se puede ver en la Fig. 6a, la morfología del líquido iónico después de la liofilización mostró partículas dispersas de pequeño tamaño. La Figura 6b muestra la observación de partículas parecidas a gusanos mucho más grandes con tamaños entrelazados cuando la concentración aumentó a 0,018 mol L-1. Después de que la solución acuosa fue irradiada con luz ultravioleta, la morfología del líquido iónico cambió a partículas pequeñas, lo que indicó la disociación del agregado debido al cambio de configuración del transazobenceno al isómero cis, como se muestra en la Fig. 6c. Esta fue también la razón directa por la que la luz ultravioleta puede aumentar la conductividad eléctrica de una solución acuosa. Cuando la concentración se aumentó aún más a 0,08 mol L-1, que era mucho mayor que la CAC de trans-[AzoC4MIm]Br y también mayor que la CAC de cis-[AzoC4MIm]Br (0,0217 mol L-1), puede Se puede observar que se observó una morfología laminar más grande del líquido iónico transazobenceno como se muestra en la Fig. 6d. Incluso después de la irradiación UV, todavía mantuvo una morfología agregada obvia y correspondió a la disminución del porcentaje de incremento de conductividad △κ después de la irradiación UV (Fig. 6e). Esto puede deberse a que a una concentración superior a la CAC del líquido iónico cis-azobenceno en solución acuosa, los líquidos iónicos aún pueden formar agregados y provocaron la disminución de △κ. Obviamente, la regulación reversible fotoinducida de la conductividad de los líquidos iónicos de azobenceno en solución acuosa es esencialmente el resultado de la formación y disociación de agregados de líquidos iónicos causados por la isomerización fotoinducida del azobenceno en agua. Cuando la concentración de líquidos iónicos alcanza la CAC del líquido iónico transazobenceno, la conductividad de la solución se puede ajustar de forma reversible mediante luz. Si la concentración es mayor que la CAC del líquido iónico cis-azobenceno, se debilitaría la creciente eficiencia de la conductividad de la solución.

Las imágenes SEM de polvos de [AzoC4MIm]Br liofilizados con diferentes concentraciones y configuraciones: (a) 0,005 mol L-1 antes de la irradiación UV ([AzoC4MIm]Br-trans); (b) 0,018 mol L-1 antes de la irradiación UV ([AzoC4MIm]Br-trans); (c) 0,018 mol L-1 después de la irradiación UV ([AzoC4MIm]Br-cis); (d) 0,080 mol L-1 antes de la irradiación UV ([AzoC4MIm]Br-trans); y (e) 0,080 mol L-1 después de la irradiación UV ([AzoC4MIm]Br-cis).

Para explorar más a fondo la aplicación potencial de estos líquidos iónicos, preparamos un nuevo material sensor PLA-IL mediante la combinación de PLA y [AzoC4MIM] Br (Fig. 7a). El PLA es un polímero dinámico biocompatible que se utiliza a menudo como adhesivo para modificar otros materiales conductores y es adecuado para la investigación y el desarrollo de sensores y productos electrónicos portátiles. El material se preparó mediante la adición de [AzoC4MIM]Br a PLA (nPLA:nIL = 10:1) y se añadió una pequeña cantidad de etanol como disolvente. Una vez que la muestra se disolvió por completo, se trasladó al molde y finalmente se calentó en una estufa a 80 °C durante 6 h.

(a) Ilustración esquemática de las pruebas de conductores y condensadores bajo iluminación UV/vis. Para la fabricación del condensador, se utilizaron Ni y silicona como electrodos y capa dieléctrica, respectivamente. (b) El cambio de señal de resistencia detectado por el sensor PLA-IL. (UV: λ = 365 nm, 30 mW cm-2; Vis: luz natural interior).

La regulación de la conductividad inducida por la luz de PLA-IL se probó y se presentó en la Fig. 7b. En primer lugar, se caracterizó el comportamiento conductor del PLA. Descubrimos que la irradiación UV no tiene ningún efecto sobre la resistencia del PLA. Sin embargo, para el PLA-IL se encontró que el valor de resistencia disminuyó significativamente después de la irradiación con luz ultravioleta. El proceso fue rápido y el valor de resistencia casi pudo restablecerse al valor inicial incluso después de 5 irradiaciones alternas. Nuestro trabajo garantiza su posible aplicación en sensores flexibles que responden a la resistencia y proporciona un gran potencial para nuevos dispositivos electrónicos que responden a estímulos utilizados para la detección de luz ultravioleta.

En resumen, se han desarrollado una serie de líquidos iónicos de azobencimidazol con regulación de conductividad fotoinducida reversible en solución acuosa. Al alternar la irradiación de luz UV/visible, la conductividad de la solución acuosa de líquido iónico cambió significativamente y la conductividad de los líquidos iónicos con cadenas alquílicas más largas pudo aumentar de manera mucho significativa con valores de conductividad de hasta el 75,5%. Esto se debió a la disociación de los agregados transisoméricos de líquidos iónicos en isómeros cis en solución acuosa mediante la irradiación UV y mejoró su conductividad eléctrica. Este trabajo proporciona una forma para el diseño molecular y la regulación del rendimiento del líquido iónico fotosensible y se esperaba que se aplicara en dispositivos con conmutación fotoconductora y propiedades de microfotocontrol.

Los conjuntos de datos utilizados y/o analizados durante el presente estudio están disponibles del autor correspondiente previa solicitud razonable.

Shi, Y., Xiong, D., Wang, H., Zhao, Y. y Wang, J. Cambio reversible de autoensamblajes anfifílicos de líquidos iónicos entre micela y vesícula por CO2. Langmuir 32, 6895–6901 (2016).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Brown, P., Wasbrough, MJ, Gurkan, BE y Hatton, TA Microemulsiones sensibles al CO2 basadas en líquidos iónicos reactivos. Langmuir 30, 4267–4272 (2014).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Li, X., Wang, B., Dai, S., Lu, H. y Huang, Z. Microemulsiones a base de líquidos iónicos con microestructuras reversibles reguladas por CO2. Langmuir 36, 264-272 (2019).

Artículo PubMed Google Scholar

Zhu, Y., Jiang, J., Cui, Z. & Binks, BP Espumas acuosas sensibles estabilizadas por nanopartículas de sílice hidrofobizadas in situ con un tensioactivo conmutable. Materia blanda 10, 9739–9745 (2014).

Artículo CAS PubMed ADS Google Scholar

Shi, Y., Xiong, D., Chen, Y., Wang, H. y Wang, J. Emulsiones Pickering sensibles al CO2 estabilizadas mediante líquidos iónicos generados in situ y nanopartículas de sílice. J. Mol. Licuado. 274, 239–245 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Xiong, D. y col. Transición hidrofóbica-hidrófila reversible de líquidos iónicos impulsada por dióxido de carbono. Angélica. Química. En t. Editar. 54, 7265–7269 (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Crosthwaite, JM, Aki, SNVK, Maginn, EJ & Brennecke, JF Comportamiento de la fase líquida de líquidos iónicos a base de imidazolio con alcoholes. J. Física. Química. B 108, 5113–5119 (2004).

Artículo CAS Google Scholar

Fukumoto, K. & Ohno, H. Cambios de fase tipo LCST de una mezcla de agua y líquidos iónicos derivados de aminoácidos. Angélica. Química. En t. Editar. 46, 1852–1855 (2007).

Artículo CAS Google Scholar

Nockemann, P., Thijs, B., Postelmans, N., Hecke, KV y Binnemans, K. Complejos aniónicos de tiocianato de tierras raras como componentes básicos para líquidos iónicos que contienen metales de bajo punto de fusión. Mermelada. Química. Soc. 128, 13658–13659 (2006).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Mallick, B., Balke, B., Felser, C. y Felser, A. Líquidos iónicos de disprosio a temperatura ambiente con fuerte luminiscencia y respuesta a campos magnéticos. Angélica. Química. En t. Editar. 47, 7635–7638 (2008).

Artículo CAS Google Scholar

Yan, Z. y col. Estudio de líquidos iónicos tensioactivos sensibles al pH: la formación de micelas esféricas y en forma de gusano. Coloide. Polimero. Ciencia. 293, 1759-1766 (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Usted, Q. et al. La formación de micelas parecidas a gusanos sensibles al pH en líquidos iónicos impulsada por la capacidad de unión del ácido antranílico. En t. J. Mol. Ciencia. 16, 28146–28155 (2015).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Wang, H., Tan, B., Zhang, H. y Wang, J. El pH desencadenó la transición estructural de autoensamblaje de líquidos iónicos en soluciones acuosas: uso inteligente de aditivos que responden al pH. RSC Avanzado. 5, 65583–65590 (2015).

Artículo CAS ADS Google Scholar

Liu, Z. y col. Conocimientos moleculares sobre el autoensamblaje inducido por el pH del sistema CTAB/PPA. Coloide. Superficie. A 506, 276–283 (2016).

Artículo CAS ADS Google Scholar

Aydogan, N., Gallardo, BS y Abbott, NL Un modelo termodinámico molecular para monocapas de Gibbs formadas a partir de tensioactivos activos redox en las superficies de soluciones acuosas: cambios en la tensión superficial inducidos por redox. Langmuir 15, 722–730 (1999).

Artículo CAS Google Scholar

Takahashi, Y., Koizumi, N. y Kondo, Y. Demulsificación de emulsiones activas redox mediante oxidación química. Langmuir 32, 7556–7563 (2016).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Yu, X., Yuan, X., Xia, Z. & Ren, L. Autoensamblaje de poli(líquidos iónicos) magnéticos y líquidos iónicos en solución acuosa. Polimero. Chem.-UK 9, 5116–5122 (2018).

Artículo CAS Google Scholar

Hayashi, S. y Hamaguchi, H. Descubrimiento de un líquido iónico magnético [bmim]FeCl4. Química. Letón. 33, 1590-1591 (2004).

Artículo CAS Google Scholar

Li, Z. y col. Una modulación de conductividad reversible de líquidos iónicos a base de azobenceno en soluciones acuosas utilizando luz UV/vis. Física. Química. Química. Física. 20, 12808–12816 (2018).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Zhang, S., Liu, S., Zhang, Q. y Deng, Y. Conductividad fotorrespuesta dependiente de disolventes de líquidos iónicos con azobenceno añadido. Química. Comunitario. 47, 6641–6643 (2011).

Artículo CAS Google Scholar

Li, Z. y col. Fotoisomerización y comportamiento de agregación modulado por luz de líquidos iónicos a base de azobenceno en soluciones acuosas. RSC Avanzado. 7, 44688–44695 (2017).

Artículo CAS ADS Google Scholar

Yang, J., Wang, H., Wang, J., Zhang, Y. & Guo, Z. Modulación de conductividad altamente eficiente de líquidos iónicos sensibles a la luz a base de cinamato en soluciones acuosas. Química. Comunitario. 50, 14979–14982 (2014).

Artículo CAS Google Scholar

Yang, J., Wang, H., Wang, J., Guo, X. y Zhang, Y. Comportamiento de agregación modulado por luz de algunos líquidos iónicos a base de cinamato no sustituidos en soluciones acuosas. RSC Avanzado. 5, 96305–96312 (2015).

Artículo CAS ADS Google Scholar

Song, S., Han, Y., Hao, W., Lu, J. y Qian, Y. Propiedades del tensioactivo catiónico derivado de colina con contraión cinamato fotolábil. Surfacto tensioactivo. Det. 54, 45–53 (2017).

Artículo CAS Google Scholar

Yan, X., Wang, F., Zheng, B. y Huang, F. Materiales poliméricos supramoleculares que responden a estímulos. Química. Soc. Rev. 41, 6042–6065 (2012).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Chu, Z., Dreiss, CA y Feng, Y. Micelas inteligentes parecidas a gusanos. Cuchilla. Soc. Rev. P. Rev. 42, 7174–7203 (2013).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Qiao, Y., Ma, W., Theyssen, N., Chen, C. y Hou, Z. Líquidos iónicos sensibles a la temperatura: comportamientos fundamentales y aplicaciones catalíticas. Química. Rev. 117, 6881–6928 (2017).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Wang, H., Tan, B., Wang, J., Li, Z. y Zhang, S. Líquidos iónicos sensibles al pH a base de aniones: diseño, síntesis y cambios estructurales de autoensamblaje reversibles en solución acuosa. Langmuir 30, 3971–3978 (2014).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Nobuoka, K., Kitaoka, S., Yamauchi, T., Harran, T. e Ishikawa, Y. Líquidos iónicos fotorresponsivos con un resto azobenceno. Química. Letón. 45, 433–455 (2016).

Artículo CAS Google Scholar

Bandara, HMD & Burdette, SC Fotoisomerización en diferentes clases de azobenceno. Química. Soc. Rev. 41, 1809–1825 (2012).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Wu, A. y col. Autoensamblaje fotorresponsivo de líquido iónico tensioactivo. Langmuir 32, 8163–8170 (2016).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Dennis, WPML, Leunissen, EHP, Heuvel, M., Hansen, MB & Hest, JCM Materiales basados en péptidos sensibles al estímulo. Química. Soc. Rev. 39, 3394–3412 (2010).

Artículo de Google Scholar

Wang, Y., Ma, N., Wang, Z. y Zhang, X. Conjuntos supramoleculares reversibles fotocontrolados de un tensioactivo que contiene azobenceno con α-ciclodextrina. Angélica. Química. En t. Editar. 46, 2823–2826 (2007).

Artículo CAS Google Scholar

Asaka, T., Akai, N., Kawai, A. y Shibuya, K. Fotocromismo de 3-butil-1-metil-2-fenilazoimidazolio en líquidos iónicos a temperatura ambiente. J. Fotoch. Fotobio. R. 209, 12-18 (2010).

Artículo CAS Google Scholar

Shi, S., Yin, T., Tao, X. y Shen, W. La luz indujo la transición de micela a vesícula en una solución acuosa de un líquido iónico tensioactivo. RSC Avanzado. 5, 75806–75809 (2015).

Artículo CAS ADS Google Scholar

Gao, N. y col. Líquidos iónicos independientes confinados en cristales para electrónica reconfigurable y reparable. Nat. Comunitario. 10, 547–558 (2019).

Artículo CAS PubMed PubMed Central ADS Google Scholar

Kang, N., Li, P., Tan, S. y Wang, C. Sales inorgánicas basadas en azobenceno para conductividad iónica modulada por luz en solución acuosa. Materia blanda 15, 7992–7995 (2019).

Artículo CAS PubMed ADS Google Scholar

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Este trabajo fue apoyado por la Fundación Nacional de Ciencias Naturales de China (21774101, 21902145), la Fundación de Ciencias Naturales de la provincia de Zhejiang (LY22B030006) y los Fondos de Investigación Fundamental de la Universidad de Ciencia y Tecnología de Zhejiang (22062308-Y).

Estos autores contribuyeron igualmente: Yige Zhang, Xiaowen Xie y Jianliang Liu.

Laboratorio clave de ciencia de superficies e interfaces de materiales poliméricos de la provincia de Zhejiang, Facultad de Química e Ingeniería Química, Universidad de Ciencia y Tecnología de Zhejiang, Hangzhou, 310018, República Popular de China

Yige Zhang, Xiaowen Xie, Jianliang Liu, Can Fang, Zhifeng Dai y Yubing Xiong

Academia Internacional Boya, Shaoxing, 312000, República Popular China

Tang Boyuan

Instituto de Normalización de Zhejiang, Hangzhou, 310018, República Popular China

Xiaoming Liu

Instituto Longgang de la Universidad de Ciencia y Tecnología de Zhejiang, Wenzhou, 325802, República Popular China

Zhifeng Dai y Yubing Xiong

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ZD e YX lideraron el diseño general y la dirección del proyecto. YZ, XX y JL realizaron la síntesis y caracterización de las muestras. BT y CF recogieron las imágenes SEM. XL discutió los resultados y ayudó a revisar el manuscrito. ZD e YX prepararon el manuscrito con la ayuda de todos los autores. Todos los autores revisaron el manuscrito.

Correspondencia a Zhifeng Dai o Yubing Xiong.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Reimpresiones y permisos

Zhang, Y., Xie, X., Liu, J. et al. Líquidos iónicos con regulación de conductividad fotoinducida reversible en solución acuosa. Informe científico 13, 13766 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-40905-z

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Recibido: 23 de marzo de 2023

Aceptado: 18 de agosto de 2023

Publicado: 23 de agosto de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-40905-z

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